Si unì al dipartimento di scouting dei Washington Redskins come stagista durante il training camp della squadra nel 1990. Si unì al front-office della neonata World League of American Football come scout della lega prima di diventare direttore del personale dei giocatori per i London Monarchs nel 1991.

Passò una stagione e mezza nella Canadian Football League (CFL) come direttore dello scouting e del personale dei giocatori per gli Ottawa Rough Riders e Saskatchewan Roughriders dal 1993 al 1994.

Maccagnan si riunì ai Washington Redskins come scout dal 1995 al 2000. Si unì poi agli Houston Texans poco dopo la nomina di Charley Casserly a general manager. Trascorse 15 anni con l’organizzazione, iniziando come coordinatore dello scouting del college, salendo nel 2011 a direttore dello scouting del college.

Maccagnan fu assunto come general manager dei New York Jets il 13 gennaio 2015. Poco dopo la sua assunzione, il coordinatore difensivo degli Arizona Cardinals Todd Bowles fu assunto come nuovo capo allenatore. Il 29 dicembre 2017 fu annunciato che aveva firmato un’estensione di contratto fino al 2020. Fu licenziato dai Jets il 15 maggio 2019, e fu sostituito da Joe Douglas a giugno.