Nel 1979 Wincott ha recitato nel film drammatico canadese d’avventura Wild Horse Hank accanto a Linda Blair. Nel 1981 è apparso nel film drammatico canadese Circle of Two con Richard Burton. Apparve anche in due episodi della serie televisiva canadese The Littlest Hobo nel 1979 e 1981.

Dopo essersi laureato alla Juilliard, Wincott fu scritturato per il film The Sicilian del 1987 nel ruolo del caporale Silvestro Canio. Lo stesso anno è stato anche scritturato nella commedia di Eric Bogosian Talk Radio nel ruolo di un fan dell’heavy metal strafatto di nome Kent. L’anno seguente Wincott apparve nel film di Oliver Stone basato sulla commedia. Negli anni ’80 apparve anche in serie televisive americane come Miami Vice, Crime Story e The Equalizer, così come nella serie drammatica canadese Night Heat – una serie con suo fratello Jeff.

Wincott lavorò ancora con Oliver Stone nel 1989, apparendo nel film Born on the Fourth of July nel ruolo di un veterano del Vietnam costretto a letto, poi ancora nel 1991 nel film The Doors dove interpretò il ruolo di Paul Rothchild, il produttore dei primi cinque album dei Doors. Nel 1991 interpretò anche la parte di Guy of Gisborne in Robin Hood: Prince of Thieves, uno scagnozzo dello sceriffo di Nottingham (Alan Rickman) che è anche il cugino dello sceriffo nel film.

Nel 1993 apparve nel film Romeo Is Bleeding nel ruolo di Sal, un mafioso, e interpretò anche la parte di Rochefort nel film Disney I tre moschettieri con Kiefer Sutherland, Charlie Sheen e Chris O’Donnell. L’anno seguente Wincott recitò nel ruolo del boss Top Dollar di fronte a Brandon Lee in The Crow. Nel 1995 apparve in Dead Man con Johnny Depp. Ha interpretato il poeta Rene Ricard nel film biografico Basquiat del 1996. Ha anche interpretato il ruolo del mercenario Frank Elgyn nel film del 1997 Alien Resurrection.

Wincott ha interpretato un rapitore psicopatico di fronte a Morgan Freeman nel film del 2001 Along Came a Spider. L’anno successivo ha interpretato Armand Dorleac, un sadico direttore di prigione nella versione cinematografica del 2002 de Il conte di Monte Cristo con Jim Caviezel. Nel 2004 ha interpretato Julius Bicke, il fratello di Samuel J. Bicke (interpretato da Sean Penn) in The Assassination of Richard Nixon. Nel 2006 Wincott è apparso nel film western Seraphim Falls con Pierce Brosnan e Liam Neeson. È apparso anche in The Diving Bell and the Butterfly e What Just Happened rispettivamente nel 2007 e 2008.

Nel 2009 ha recitato in A Lonely Place for Dying nel ruolo del project manager della CIA Anthony Greenglass. All’inizio del 2012 è stato scritturato come il famigerato serial killer Ed Gein nel film drammatico biografico Hitchcock.

Nel 2014 Wincott ha interpretato l’hacker Adrian Cross nella miniserie 24: Live Another Day. L’anno successivo ha recitato nel film drammatico western canadese Forsaken accanto a Kiefer e Donald Sutherland. Nel 2016 ha anche interpretato il ruolo di Old Bill in due episodi della stagione 1 della serie televisiva western fantascientifica Westworld.

Nel 2017 è apparso nella serie drammatica MTG Veni Vidi Vici. La serie svedese ha come protagonista l’attore danese Thomas Bo Larsen ed è incentrata sull’industria del porno. Wincott interpreta la parte di Georgina, una ex regista porno transgender. Lo show è stato selezionato come una delle migliori nuove serie europee al MIPDrama Screenings che si tiene ogni anno a Cannes. La serie è stata anche trasmessa in streaming su Hulu nel 2017.

Wincott ha anche prestato la sua voce a diversi personaggi in videogiochi e film d’animazione: Nel 2002 ha fornito la voce di Scroop, un ragno malevolo / creatura simile a un granchio nel film d’animazione Disney Treasure Planet; ha anche fornito la voce di Scroop nel videogioco Sony PlayStation di accompagnamento con lo stesso nome. Nel 2004 ha fornito la voce per il Profeta della Verità nel videogioco Halo 2. Ha anche fornito la voce di Mr. Big nel rilancio del 2005 del videogioco Narc. Nel 2012 ha fornito le voci per diversi personaggi dei videogiochi: Jules Merit nel gioco Syndicate, Griffin nella graphic novel interattiva Infex, e Death nel gioco Darksiders II.