Uno dei più acclamati cantautori emersi alla fine degli anni ’80, Michael Penn era apparentemente destinato a una carriera nel mondo dello spettacolo. Figlio maggiore del regista Leo Penn e dell’attrice Eileen Ryan, è nato il 1° agosto 1958 nella zona del Greenwich Village di New York City; nel giro di un anno, la famiglia si è trasferita a Los Angeles, e lì sono nati i fratelli minori di Penn, Sean (in seguito riconosciuto tra i migliori attori della sua generazione) e Chris (un noto attore caratterista acclamato per il suo lavoro in film come Reservoir Dogs). Mentre i suoi fratelli si concentrano sulla recitazione, Michael si dedica alla musica e, dopo una precoce ossessione per i Beatles, impara a suonare la chitarra; al liceo entra a far parte della sua prima band, coprendo successi di artisti come i Rolling Stones e David Bowie. Ben presto si dedicò anche a scrivere le sue canzoni.

Nei primi anni ’80, Penn formò il gruppo Doll Congress, che raccolse un fervente seguito locale ma non espanse mai la sua base di fan al di fuori della California del Sud; frustrato, lasciò la musica per un certo periodo, seguendo la tradizione di famiglia apparendo come comparsa in una serie di serie televisive, compreso il classico St. Nel 1987, Sean Penn ospitò il Saturday Night Live e portò Michael come ospite musicale; la performance ravvivò il suo interesse per la musica, e presto si riunì con l’ex tastierista dei Doll Congress Patrick Warren per iniziare a comporre le canzoni che comprendevano il suo debutto del 1989, March. Alla sua uscita, l’album è diventato un favorito significativo della critica, guadagnando il plauso per il suo frizzante folk-pop beatlesiano e intelligente, Elvis Costello-like gioco di parole; il singolo principale, “No Myth”, divenne anche un successo a sorpresa e ha contribuito a lanciare l’LP nella Top 40. Un altro successo minore, “This and That”, seguì nel 1990.

Sulla scia del successo iniziale, Penn si prese una lunga pausa; quando tornò nel 1992 con il suo secondo sforzo, Free for All, incontrò una resistenza commerciale molto maggiore di quella che aveva affrontato con March, e dopo solo poche settimane, l’album cadde fuori dalle classifiche. Trascorse quindi cinque anni a riflettere sulla sua prossima mossa, riemergendo infine nel 1997 con Resigned; mentre la critica elogiava ancora una volta il songcraft di Penn, il disco, come il suo predecessore, non riuscì a prendere piede al di fuori del suo fedele seguito di culto. Intorno allo stesso tempo, ha anche iniziato a collaborare con l’acclamato giovane regista Paul Thomas Anderson, segnando il suo debutto del 1997, Hard Eight; più tardi nello stesso anno, ha composto la musica per il favorito dalla critica Boogie Nights, facendo anche un cameo nel film come un produttore discografico degli anni ’80. Alla fine del 1997, Penn ha sposato la collega cantautrice Aimee Mann; Mp4: Days Since a Lost Time Accident è seguito all’inizio del 2000. Nel 2005, dopo una lunga rottura con la Epic Records, Penn ha pubblicato Mr. Hollywood, Jr. 1947 sulla sua etichetta Mimeograph. Un ciclo di canzoni sulla Los Angeles del secondo dopoguerra, con apparizioni di Mann, Buddy Judge e Patrick Warren.