Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi era considerato una delle prime due scelte del draft NBA del 1998 grazie alla sua apertura alare di 2,29 m (7 ft 6 in) e al suo “upside illimitato”. È stato scelto con la prima scelta assoluta dai Los Angeles Clippers. I Clippers avevano inizialmente pianificato di scegliere l’eventuale seconda scelta Mike Bibby, ma Elgin Baylor citò le abitudini di lavoro di Olowokandi e i miglioramenti fuori stagione come fattori di cambiamento. L’inizio della stagione NBA 1998-99 fu ostacolato da un lockout e ai Clippers non fu permesso di contattare Olowokandi. Il suo agente, Bill Duffy, mise Olowokandi in contatto con Kareem Abdul-Jabbar, che si allenarono insieme ampiamente durante la offseason del 1998. Olokowandi firmò con la squadra italiana Kinder Bologna il 5 gennaio 1999 – solo due giorni prima che il lockout fosse risolto. In 3 partite di regular season del campionato italiano giocate con Bologna, ha avuto una media di 4,7 punti, 5,7 rimbalzi e 0,3 assist in 17,3 minuti a partita. Ha anche giocato per 3 partite nella FIBA EuroLeague, dove ha avuto una media di 10,7 punti, 6,0 rimbalzi e 0,3 assist in 21,3 minuti a partita. Bologna concesse a Olowokandi un rilascio anticipato per firmare con i Clippers in quanto non aveva un impatto notevole ed era poco condizionato. Olowokandi affermò di essersi sentito male utilizzato dalla squadra e di non aver sfruttato le sue capacità offensive.
Olowokandi firmò con i Clippers il 29 gennaio 1999. Durante la sua stagione da rookie, ebbe una media di 8,9 punti e 7,9 rimbalzi in 45 partite giocate per i Clippers. Olowokandi ha subito un intervento chirurgico al ginocchio sinistro l’11 maggio 1999, in quello che sarebbe stato il primo di molteplici interventi al ginocchio.
Nella stagione 2001-02, Olowokandi ha visto la maggior parte del tempo di gioco della sua carriera, con una media di 11,1 punti e 8,8 rimbalzi. Ha avuto una media di 17 punti a partita e 11 rimbalzi durante le ultime 20 partite della stagione ed è stato considerato uno dei più grandi free agent della classe di free agency 2002-03. Il 5 aprile 2002, Olowokandi fu multato di 50.000 dollari dai Clippers per “comportamento dannoso per la squadra” dopo aver criticato i compagni di squadra per una sconfitta contro gli Utah Jazz.
Olowokandi era ambito dai San Antonio Spurs per sostituire il ritirato David Robinson. Era anche una delle prime scelte per i Denver Nuggets, con Kiki VanDeWeghe dei Denver Nuggets che considerava Olowokandi un “centro legittimo”. Tuttavia, Olowokandi si dimise con i Clippers alla loro offerta di qualificazione il 24 settembre 2002, dopo settimane di incertezza nei negoziati contrattuali. Olowokandi si infortunò al ginocchio sinistro durante il suo lungo allenamento durante la offseason e saltò la maggior parte della preseason. L’apprensione della squadra nell’offrirgli un’estensione contrattuale a lungo termine causò un conflitto tra i Clippers e Olowokandi, che nel dicembre 2002 aveva deciso che non si sarebbe più dimesso con la squadra. Inoltre si considerava come se avesse un ruolo limitato nell’attacco dell’allenatore Alvin Gentry, nonostante avesse avuto una stagione di svolta che vide miglioramenti nella sua aggressività e consistenza. L’infortunio al ginocchio sinistro di Olowokandi si aggravò nel gennaio 2003 e fu messo in lista infortunati. Ha subito un intervento chirurgico al ginocchio il 3 febbraio 2003, ed è stato escluso per tre o quattro settimane. Olowokandi è stato infine escluso per il resto della stagione dai Clippers in aprile.
Olowokandi ha avuto una media di 9,9 punti, 8,0 rimbalzi e 1,6 blocchi nelle sue 323 partite giocate con i Clippers in cinque stagioni. Abdul-Jabbar, che divenne un assistente allenatore per i Clippers durante il mandato di Olowokandi, considerava Olowokandi “talentuoso ma non allenabile” e citò la sua mancanza di volontà di accettare le critiche in pratica come dannoso per la sua carriera.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
A causa di problemi finanziari con i L.A. Clippers, Olowokandi firmò con i Minnesota Timberwolves un contratto triennale da 16,2 milioni di dollari. Olowokandi era stato considerato il quarto free agent di maggior valore in quella offseason, ma ricevette poco interesse dalle squadre NBA e accettò l’unico accordo solido che gli fu offerto. Olowokandi fu attirato dal general manager dei Timberwolves ed ex giocatore Kevin McHale, che si allenarono insieme prima dell’inizio della stagione. Olowokandi ha nuovamente sperimentato dolore e gonfiore al ginocchio sinistro, così ha avuto una seconda procedura prima dell’inizio della stagione regolare che lo ha portato a perdere tutto il campo di addestramento e a partecipare solo a tre allenamenti della squadra. È apparso sporadicamente nei giochi per i Timberwolves durante novembre e dicembre a causa della tendinite al ginocchio destro. Olowokandi ha subito un intervento chirurgico il 12 dicembre 2003, ed è stato escluso a tempo indeterminato.
Il 26 novembre 2004, Olowokandi è stato sospeso dai Timberwolves per due partite dopo essere stato arrestato per aver rifiutato di lasciare un night club di Indianapolis. Il 16 gennaio 2005, Olowokandi è stato sospeso dalla NBA per quattro partite per una rissa con Nenê dei Denver Nuggets durante una partita della notte precedente.
Boston Celtics (2006-2007)Edit
Il 26 gennaio 2006, è stato scambiato dai Timberwolves ai Boston Celtics in una trade multi-player.
In 500 partite di regular season NBA (399 partite iniziate), Olowokandi ha avuto una media di 8,3 punti, 6,8 rimbalzi e 1,39 tiri bloccati a partita. In 15 partite di playoff (2 partite iniziate), ha avuto una media di 2,1 punti, 3,5 rimbalzi e 0,7 blocchi a partita. Prima che i suoi infortuni si verificassero a causa del sovrallenamento, Olowokandi è stato notato per la sua grande dimensione e le sue capacità di segnare, bloccare i colpi e rimbalzare, aiutando prontamente i Clippers contro i migliori difensori NBA come Dikembe Mutombo.