Chang si è imposto all’attenzione del mondo del tennis come un eccezionale giocatore junior che ha stabilito numerosi record di “più giovane di sempre”. Ha vinto il suo primo titolo nazionale, il singolare USTA Junior Hard Court, all’età di 12 anni. A 13 anni, ha vinto il Fiesta Bowl 16s. Due anni dopo, all’età di 15 anni, Chang ha vinto l’USTA Boys 18s Hardcourts e il Boys 18s Nationals, ed è diventato il più giovane giocatore a vincere un match del main draw agli US Open quando ha sconfitto Paul McNamee in quattro set al primo turno. Un mese dopo ha raggiunto le semifinali a Scottsdale, Arizona, diventando il più giovane giocatore a raggiungere la fase semifinale di un torneo professionistico di alto livello. Ha vinto il suo primo titolo di singolare di alto livello nel 1988 a San Francisco, all’età di 16 anni e 7 mesi.
Il record più significativo di giovane di sempre di Chang è arrivato nel 1989, quando ha vinto l’Open di Francia all’età di 17 anni e 110 giorni, diventando il più giovane giocatore maschio a vincere un titolo del Grande Slam. Ha sconfitto Stefan Edberg in una finale di cinque set, 6-1, 3-6, 4-6, 6-4, 6-2. La sua vittoria è ugualmente ricordata per un epico incontro di cinque set con Ivan Lendl al quarto turno (vedi sotto). Chang divenne il primo americano a vincere l’Open di Francia dal 1955, e il primo americano a vincere un Grande Slam dal 1984. E nell’agosto 1989, Chang divenne il più giovane giocatore ad essere classificato tra i primi 5 del mondo.
Chang incontrò Edberg nelle semifinali degli US Open del 1992, questa volta Edberg vinse in un incontro di cinque set, 6-7, 7-5, 7-6, 5-7, 6-4. Il match di 5 ore e 26 minuti è il più lungo nella storia degli US Open. Chang ha raggiunto altre tre finali del Grande Slam dopo il suo trionfo agli Open di Francia del 1989, perdendo la finale degli Open di Francia del 1995 contro Thomas Muster, la finale degli Australian Open del 1996 contro Boris Becker e la finale degli US Open del 1996 contro Pete Sampras. Nell’Open di Francia 1995, ha sconfitto Michael Stich e poi il due volte campione in carica Sergi Bruguera in semifinale in set diretti, perdendo poi contro Muster. In entrambi gli Australian e U.S. Open del 1996, ha sconfitto Andre Agassi in semifinale in set diretti; una vittoria su Sampras agli U.S. Open avrebbe reso Chang il n. 1 del mondo. Agli US Open del 1997, era il favorito alla vittoria dopo che Sampras era stato sconvolto da Petr Korda; tuttavia, Chang ha perso contro il campione finale Patrick Rafter in semifinale in set dritti.
Chang è stato un membro chiave della squadra statunitense che ha vinto la Coppa Davis nel 1990. Nelle semifinali in Austria, la sua drammatica rimonta da due set di svantaggio contro Horst Skoff, 3-6, 6-7, 6-4, 6-4, 6-3, ha portato gli Stati Uniti nella loro prima finale di Coppa Davis dal 1984. Chang ha continuato a sconfiggere Darren Cahill in serie diretta, mentre gli Stati Uniti hanno sconfitto l’Australia in finale. Era anche nella squadra statunitense che ha vinto la Coppa del Mondo a squadre nel 1993. La sua migliore performance nel campionato di singolare di fine anno arrivò nel 1995, quando sconfisse Muster, Jim Courier, e poi dominò Pete Sampras in semifinale, prima di perdere in finale contro Boris Becker.
Chang rappresentò gli USA alle Olimpiadi estive del 1992 a Barcellona, raggiungendo il secondo turno prima di essere eliminato da Jaime Oncins. Ha scelto di saltare le Olimpiadi estive del 1996 nonostante il fatto che l’evento si tenesse ad Atlanta e che sarebbe stato la testa di serie numero uno del torneo (la medaglia d’oro del singolare fu vinta da Andre Agassi). Chang partecipò alle Olimpiadi estive del 2000 a Sydney, dove fu eliminato al primo turno da Sébastien Lareau.
Chang fu introdotto al tennis da suo padre Joe, che fu il suo primo allenatore. Durante la sua ascesa nel 1989 (compreso il suo titolo agli Open di Francia), è stato allenato da José Higueras. Per gran parte della sua carriera professionale, è stato allenato da suo fratello maggiore Carl Chang, che ha anche giocato in diversi tornei di doppio con lui nei primi anni ’90. È stato il primo giocatore ad essere battuto da Roger Federer nel main draw di un torneo del Grande Slam, agli Australian Open del 2000. È stato anche il secondo giocatore ad essere battuto da Andy Roddick nel main draw di un torneo del Grande Slam, al secondo turno degli Open di Francia nel 2001.
Chang si è ritirato dal tour professionistico nel 2003. Durante la sua carriera, ha vinto un totale di 34 titoli di singolare professionale di alto livello. Il suo ultimo titolo di alto livello è stato vinto nel 2000 a Los Angeles. Il suo montepremi totale in carriera è stato di 19.145.632 dollari. L’apice della sua carriera in singolare è stato il n. 2 del mondo nel 1996, dopo la sua performance nella finale degli US Open. È stato un giocatore top-ten per sei anni consecutivi negli anni ’90 (1992-1997), un’impresa eguagliata nel decennio solo da Pete Sampras. È uno dei pochi giocatori a vincere titoli ATP in tre decenni diversi. I suoi tre titoli ai Masters di Indian Wells sono stati un record ATP che ha resistito per 15 anni, prima di essere eclissato da Roger Federer nel 2012.
Dal suo ritiro dal gioco di alto livello, Chang si è unito al senior tour di Jim Courier, che ha iniziato il 10 marzo 2006, a Naples, Florida.
Chang è diventato l’allenatore di Kei Nishikori nel 2014.
Partita degli Open di Francia del 1989 contro Ivan LendlEdit
La partita più famosa di Chang ha avuto luogo agli Open di Francia del 1989, sulla strada per vincere il suo unico titolo di singolare del Grande Slam. Chang ha sconfitto Eduardo Masso, Pete Sampras e Francisco Roig, perdendo solo un set, per raggiungere il quarto turno. Lì, Chang ha affrontato il numero 1 del mondo, il campione in carica degli Australian Open e il tre volte ex campione degli Open di Francia Ivan Lendl.
Nel 1988, Chang era stato facilmente battuto da Lendl in un match di esibizione tenutosi a Des Moines, Iowa. Dopo il match, Lendl consigliò a Chang: “Prima di tutto, non hai un servizio. E certamente non hai una seconda di servizio. Non puoi farmi male. Puoi correre, ma è meglio che tu sviluppi un’arma per sopravvivere qui fuori”, tutte debolezze che Chang ha lavorato per migliorare.
Lendl sembrava essere sulla strada della vittoria dopo aver preso i primi due set 6-4, 6-4, e poi rompere il servizio di Chang nel suo game di apertura del terzo set. Tuttavia, Chang ha rotto immediatamente e ha continuato a rivendicare il terzo set, 6-3. Durante il quarto set, Chang ha sperimentato un grave attacco di crampi alle gambe, e anche se ha vinto il set per livellare la partita, ha considerato di ritirarsi dal match mentre era in vantaggio 2-1 nel quinto set. Più tardi ha detto di aver sentito “un’incredibile convinzione nel mio cuore” di non arrendersi, e ha deciso di finire il match.
Chang camminava a bordo campo durante i cambi di campo, perché rischiava di non riuscire ad alzarsi se si fosse seduto, e mangiava banane e beveva acqua ad ogni occasione. Adottò anche alcune tattiche insolite nel tentativo di superare i suoi crampi, come colpire la palla alta in aria in molti punti per rallentare il gioco (noto come “palle della luna”), e cominciò ad andare per più vincenti al fine di accorciare i punti. Il successo di queste tattiche causò a Lendl, noto per essere uno dei giocatori meno facilmente svenevoli, di perdere il suo ritmo e lo spinse anche a imprecare contro l’arbitro e il pubblico, soprattutto dopo aver perso un punto chiave nel quinto set quando Chang lo colpì consegnando un servizio sottobraccio.
Chang continuò a soffrire di crampi, ma riuscì a prendere un vantaggio di 5-3 nel quinto set con due match point sul servizio di Lendl. Con l’obiettivo di rompere la concentrazione di Lendl ancora una volta, Chang rimase in piedi proprio dietro la linea di servizio in attesa di ricevere la seconda battuta di Lendl. La folla ha iniziato a ridere della bizzarra situazione e Lendl sembrava pensare che tutti lo stessero prendendo in giro. La tattica funzionò, poiché Lendl produsse un doppio fallo per dare a Chang la vittoria, 4-6, 4-6, 6-3, 6-3, 6-3, in 4 ore e 37 minuti. Chang è caduto in ginocchio ed è scoppiato in lacrime alla conclusione del match.
Lendl in seguito ha commentato la sua perdita contro Chang: “Molte volte un giocatore inferiore potrebbe battermi e non sostenere la partita. Sette giorni dopo, dopo aver battuto Stefan Edberg in cinque set, Chang ha vinto la Coupe des Mousquetaires, diventando il più giovane campione maschile nella storia del Grande Slam. La partita di Chang contro Lendl fu giocata il 5 giugno 1989, appena un giorno dopo il culmine del massacro di Piazza Tienanmen. Chang ha spesso notato l’impatto del massacro quando ricorda la sua vittoria agli Open di Francia:
“Molte persone dimenticano che Piazza Tienanmen era in corso. La repressione che è avvenuta era la domenica centrale dell’Open di Francia, quindi se non mi stavo allenando o giocando una partita, ero incollato alla televisione, guardando lo svolgersi degli eventi… Dico spesso alla gente che penso sia stato lo scopo di Dio per me essere in grado di vincere l’Open di Francia nel modo in cui è stato vinto perché sono stato in grado di mettere un sorriso sui volti dei cinesi in tutto il mondo in un momento in cui non c’era molto di cui sorridere.”
Chang avrebbe sconfitto di nuovo Lendl in modo quasi identico, 2-6, 4-6, 6-4, 7-6 (7-5), 9-7 in una semifinale di 4 ore e 42 minuti alla Grand Slam Cup 2 anni e mezzo dopo, il 14 dicembre 1991.