La carriera del talentuoso difensore del Southampton è iniziata nel 2004, quando si è unito alla squadra della costa meridionale all’età di 10 anni, dopo essere stato rilasciato dal Chelsea. Ha continuato a inchiodare il posto di terzino sinistro al club, come ha fiorito sotto la tutela di Nigel Adkins e Mauricio Pochettino, alla fine accumulando 67 presenze per i Saints prima di lasciare per United.
Anche se gli infortuni hanno interrotto la sua campagna di debutto a Old Trafford, quando ha fatto solo 20 uscite in prima squadra in tutte le competizioni, il livewire difensivo convinto molti osservatori che potrebbe diventare un ingranaggio importante nella macchina dei Reds. Tuttavia, il terzino sinistro ha sopportato una campagna 2015/16 da incubo, in quanto ha subito una terribile rottura della gamba in una partita di Champions League con il PSV Eindhoven, che lo ha escluso per la stagione.
L’internazionale inglese è tornato ad allenarsi nell’aprile 2016 ed era disperato di impressionare il nuovo capo Jose Mourinho nel 2016/17, ma, purtroppo, è stata in gran parte una stagione di lesioni fastidiose che hanno ostacolato i suoi progressi. È riuscito a fare 19 presenze in tutte le competizioni e ha ripagato la fiducia del suo manager con alcuni spettacoli forti, prima che un problema al piede mettesse fine alla sua campagna prematuramente.
La stagione successiva si è rivelata altrettanto frustrante per Shaw e di nuovo ha fatto solo 19 presenze in prima squadra. Tuttavia, il difensore è sempre stato affidabile quando chiamato in causa e ha giocato un ruolo significativo nella corsa dello United alla finale di FA Cup.
La campagna 2018/19 si è rivelata molto più fruttuosa per Shaw, almeno a livello personale. Ha iniziato la stagione in forma superba, segnando il primo gol della sua carriera senior nella vittoria del giorno di apertura dei Reds sul Leicester City e vincendo i premi di giocatore del mese del club sia per agosto che per settembre. Le sue impressionanti esibizioni gli hanno fatto guadagnare un richiamo nella squadra inglese ad agosto e due mesi dopo è stato premiato con un nuovo contratto allo United.
Dopo aver raccolto un terzo premio di giocatore del mese nel marzo 2019, Shaw ha continuato a vincere il premio Sir Matt Busby Player of the Year, come votato dai tifosi, e il premio Players’ Player of the Year.