Il produttore John Leventhal ha goduto del suo più grande successo collaborando con una varietà di acclamati cantautori contemporanei. Si è fatto notare per la prima volta lavorando con l’amante di lunga data Shawn Colvin, co-scrivendo e producendo il suo LP di debutto del 1989 Steady On, vincitore di un Grammy; Planet of Love di Jim Lauderdale è seguito nel 1991, e un anno dopo si è riunito con Colvin per Fat City, oltre a collaborare con Rodney Crowell per Life Is Messy. Nel 1993 Leventhal fece coppia con Rosanne Cash per The Wheel, diventando suo marito poco tempo dopo; quello stesso anno produsse anche il terzo album di Kelly Willis, così come The Rainy Season di Marc Cohn e A Thousand Roads di David Crosby. Un’attività simile è seguita nel 1996, quando ha diretto il superbo 10 Song Demo di Cash e West Texas Heaven di Kimmie Rhodes; in particolare, si è anche riunito con la Colvin per A Few Small Repairs, co-autore della sua hit “Sunny Came Home”, che ha vinto sia il premio di disco dell’anno che quello di canzone dell’anno ai Grammy Awards del 1998.