Stephens è nato a Mount Kisco, New York. È meglio conosciuto per il suo ruolo di studente di legge idealista del Minnesota James T. Hart in The Paper Chase (1978-1979 e 1983-1986), riprendendo il ruolo originato da Timothy Bottoms nel film omonimo. È anche noto per il suo ruolo nella serie televisiva ABC di Tom Bosley, Father Dowling Mysteries (1989-1991), in cui Stephens era nel cast come Padre Philip Prestwick.

Il suo primo ruolo fu quello di C. L. Bradley nel pilota e in due episodi della serie western ABC, How the West Was Won, con James Arness. Ha recitato come guest-star in serie come Buffy l’ammazzavampiri, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, diversi personaggi in Murder, She Wrote, un ruolo ricorrente in Cagney & Lacey, e il ruolo del giovane dottor Auschlander nel 1945 in flashback in St. Le sue apparizioni cinematografiche hanno incluso ruoli in True Grit: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994), e Against the Law (1997).