Tapper non ha iniziato la sua carriera come giornalista – prima di iniziare a scrivere, il maggiore della scuola di cinema era un fumettista e addetto stampa della campagna per l’ex deputata della Pennsylvania Marjorie Margolis-Mezvinsky, il cui figlio è sposato con Chelsea Clinton (per The Hill).

Tutto è cambiato, però, quando Tapper ha guadagnato l’attenzione nazionale per il suo articolo, “Sono uscito con Monica Lewinsky”, pubblicato sul Washington City Paper nel 1998. Dicendo ad un amico che era interessato alla Lewinsky, che non era ancora uscita allo scoperto per lo scandalo del “vestito blu” con il presidente Bill Clinton, Tapper ricevette un severo avvertimento: “Monica era una cattiva notizia, che aveva lasciato la Casa Bianca perché continuava a vagare nello Studio Ovale e ad avere conversazioni inappropriate con il comandante in capo”, ha scritto. Eppure, Tapper perseguì una relazione. “Monica era diversa dall’appuntamento standard di Washington: non era un’insalataro, si è unita a me per gli antipasti e per un vero e proprio antipasto”, ha notato. “Una ragazza dolce. Simpatica.”

Ma la loro storia d’amore non è andata in porto e nel 2006 Tapper ha sposato Jennifer Marie Brown. I due hanno una figlia, Alice, e un figlio, Jack (per Oprah).