Il giocatore All-Star dell’NBA in pensione Charles Oakley, che vale circa 12 milioni di dollari, ha naturalmente guadagnato molti soldi nei suoi quasi due decenni di gioco nell’NBA. Secondo Celebrity Net Worth, Oakley ha guadagnato circa 42 milioni di dollari nel corso del suo tempo attraverso cinque squadre NBA. HoopsHype riporta che la cifra è poco meno di 42 milioni di dollari, con la stagione di maggior guadagno del giocatore NBA nel 1998 grazie al suo contratto da 10 milioni di dollari con i Toronto Raptors. Il bottino di 42 milioni di dollari di Oakley, maturato tra il 1985 e il 2004, varrebbe circa 70 milioni di dollari nel 2020.

A parte la sua carriera NBA, Oakley ha firmato per partecipare alla stagione 29 di Dancing With the Stars nel settembre 2020. Si dice che le celebrità abbiano guadagnato fino a 345.000 dollari nello show, a seconda di quante settimane possono durare nella competizione. Se il basket e il ballo da sala non fossero abbastanza per mantenere le sue tasche piene, Oakley ha anche royalties di proprietà dalle sue imprese, tra cui Hair Solution e Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House, e Red, the Steakhouse.