Benzoato di metile Proprietà chimiche, usi, produzione

Aromi e profumi

Il benzoato di metile è un estere di acido carbossilico aromatico comunemente usato, aromi e fragranze nell’industria chimica quotidiana della Cina con un forte aroma floreale, fruttato e ylang e tuberosa come sfumature così come il respiro fenolo. Si presenta naturalmente in olio di ylang, olio di tuberosa, olio di chiodi di garofano, olio di Kalanchoe e olio di narcisi e alcuni altri tipi di oli essenziali.
Methyl benzoate è gli aromi alimentari consentiti dalla disposizione del GB2760-1996 della Cina e può essere utilizzato per la modulazione di fragola, lampone, ciliegia, ananas, rum, baccelli di vaniglia e sapore di noci e alcuni altri tipi di essenza di sapore; può essere applicato al cibo e può anche essere applicato alle formulazioni di sapore quotidiano per la preparazione della base di ylang tipo e fiore sapore tipo incenso con la quantità di essere inferiore al 12%. Non c’è alcuna restrizione nell’IFRA.
Il benzoato di metile è stato identificato come GRAS dalla FEMA con il numero FEMA 2683 e approvato dalla FDA per la somministrazione umana. Il Consiglio d’Europa ha elencato il benzoato di metile nella tabella degli aromi artificiali che possono essere usati per gli alimenti e che sono innocui per la salute umana con una quantità massima di 61 mg/kg e una DGA di 5 mg/kg.
Il benzoato di metile è stabile in aria e può essere ossidato lentamente in presenza di un agente ossidante; può reagire con la base e può essere soggetto a saponificazione con generazione di acido benzonico. Può anche avere transesterificazione per preparare altri tipi di benzoati; è anche suscettibile di idrolisi. Secondo le informazioni fornite da RIFM, i dati di tossicità acuta del benzoato di metile: LD50 orale: 3,4g/kg (ratti).
Il metodo tradizionale si basa sull’esterificazione del benzoato e del metanolo in presenza di acido solforico per generare il benzoato di metile. Poiché il benzoato di metile è l’intermedio nella produzione di materiale polimerico, il sottoprodotto del dimetiltereftalato. Pertanto, possiamo cercare di isolare e ottenere il prodotto che può soddisfare la specifica del profumiere dal benzoato di metile grezzo.
Il benzoato di metile può essere usato non solo per la preparazione della rosetta, del tipo geranio e di altri aromi, ma anche come solvente degli esteri di cellulosa, dell’etere di cellulosa, delle resine e della gomma; può anche essere usato per la tintura delle fibre di poliestere idrofobo e può accorciare il tempo di tintura, ridurre la temperatura di tintura e migliorare il grado di solidità al lavaggio dopo la tintura del tessuto.

Le informazioni di cui sopra sono a cura del libro chimico di Dai Xiongfeng.

Analisi del contenuto

Misura secondo il metodo 1 nel saggio dell’estere (OT-18). La quantità del campione prelevato è di 900 mg. Prendere 68,08 come fattori di equivalenza per il calcolo o misurarlo secondo il metodo della colonna non polare secondo il metodo della gascromatografia (GT-10-4).

Tossicità

DGA: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (ratto, orale).

Uso limitato

FEMA (mg/kg): Soft drink 2.2; bevanda fredda 4.5; caramelle 8.4; panetteria 9.9; gomma: 61.
Prendere la quantità appropriata come limite (FDA§172.515, 2000);

Proprietà chimiche

È un liquido oleoso incolore con forti aromi floreali e di ciliegia. È miscibile con etere etilico, solubile in metanolo, etere etilico ma insolubile in acqua e glicerolo.

Usi

Può essere usato come solvente di esteri di cellulosa, eteri di cellulosa, resine sintetiche e gomma così come l’agente ausiliario di tintura della fibra di poliestere. Può essere usato per la preparazione di aromi.
Può essere usato come solvente nell’analisi microscopica e come solvente per la cellulosa.
GB 2760-1996 lo fornisce come aromi alimentari consentiti. Può essere utilizzato principalmente per la preparazione di fragola, lampone, ananas, ciliegia, baccelli di vaniglia, noci e rum flavor.
E ‘comunemente usato spezie per la formulazione di ylang, tuberosa profumo tipo. Può anche essere applicato ai narcisi, alla lavanda, al chiodo di garofano e al tipo salato di pelle spagnola. Essendo usato in combinazione con il prodotto rock rose, il muschio di quercia o il muschio d’albero così come l’olio di vetiver, può essere usato per preparare il tipo di felce per ottenere un profumo piacevole. Può essere applicato al detersivo economico, agli agenti di mascheramento dei cattivi odori e all’aroma industriale. Può anche essere ampiamente applicato ai sapori alimentari come il tipo di fragola e così via.
Per la preparazione del sapore, è anche usato come estere di cellulosa, solvente di etere di cellulosa, resina, gomma, ecc.
Può essere usato per la sintesi organica; per i solventi di esteri di cellulosa, etere di cellulosa, resina, gomma e così via; può anche essere usato come spezia con aroma ricco di olio wintergreen e olio di cananga. Può essere usato per la preparazione di sapone e cosmetici-purpose olio ylang artificiale e olio di sesamo; può anche essere usato come aroma alimentare per la preparazione di fragola, ananas, ciliegie e rum.

Metodo di produzione

Messo attraverso il gas di cloruro di idrogeno nella soluzione di metanolo dell’acido benzoico.

Può essere prodotto attraverso la reazione dell’acido benzoico e del solfato di dimetile a temperature elevate.
Può essere prodotto dal co-riscaldamento tra acido benzoico e metanolo in presenza di acido solforico.

Categoria

Sostanze tossiche.

Grado di tossicità

Avvelenamento

Tossicità acuta

Oral-rat-LD50: 1177 mg/kg; Oral-Mouse LD50: 3330 mg/kg.

Dati di irritazione della pelle

Coniglio 10 mg/24 ore Lieve; Occhi-coniglio 500 mg/24 ore Lieve.

Caratteristiche esplosive e pericolose

Alta temperatura, esplosivo.

Proprietà combustibili e caratteristiche di pericolo

Combustibile al fuoco.

Caratteristiche di stoccaggio

Tesoro: ventilazione, bassa temperatura e secco; conservare e trasportare separatamente da cibo e ossidante.

Mezzi di estinzione

Schiuma, polvere secca, anidride carbonica.

Descrizione

Il benzoato di metile è un composto organico. È un estere con la formula chimica C6H5CO2CH3. È un liquido incolore poco solubile in acqua, ma miscibile con solventi organici. Il benzoato di metile ha un odore piacevole, che ricorda fortemente il frutto dell’albero feijoa, ed è usato in profumeria. Trova anche impiego come solvente e come pesticida usato per attirare insetti come le api orchidee.

Proprietà chimiche

Il benzoato di metile è stato trovato negli oli essenziali (per esempio, olio di ylang-ylang). È un liquido incolore con un odore forte, secco-fruttato, leggermente fenolico. Il metilbenzoato può essere convertito semplicemente in altri benzoati per transesterificazione. Poiché il metilbenzoato è un sottoprodotto abbastanza grande nella fabbricazione di Terylene, i precedenti syntheticroutes come quelli a partire da acido benzoico o cloruro di benzoile sono stati in gran parte abbandonati.
Methyl benzoate è usato in basi di profumo, come ylang-ylang e tuberosetypes.

Proprietà chimiche

Il benzoato di metile è un liquido incolore, oleoso, trasparente. Odore gradevole.

Proprietà chimiche

liquido fragrante da incolore a giallo chiaro

Proprietà chimiche

Il parabene di metile è estere metilico dell’acido p-idrossibenzoico. Non si trova in natura e viene prodotto commercialmente per esterificazione dell’acido p-idrossibenzoico. Il benzoato di metile ha un odore fruttato, simile a quello della cananga.

Proprietà chimiche

Il benzoato di metile ha un odore fruttato, simile alla cananga.

Eccursione

Il benzoato di metile può essere isolato dalla felce d’acqua dolce Salvinia molesta. È uno dei molti composti che è attraente per i maschi di varie specie di api orchidee, che apparentemente raccolgono la sostanza chimica per sintetizzare i feromoni; è comunemente usato come esca per attirare e raccogliere queste api per lo studio.

Il cloridrato di cocaina si idrolizza in aria umida per dare benzoato di metile; i cani da fiuto sono così addestrati a rilevare l’odore del benzoato di metile.

Usi

Il benzoato di metile è usato nei profumi.

Usi

Nei profumi (Peau d’Espagne).

Definizione

ChEBI: Un estere di benzoato ottenuto per condensazione di acido benzoico e metanolo.

Preparazione

Per riscaldamento di acido benzoico e solfato di dimetile ad alta temperatura, o per scambio tra benzoato di etile e metanolo in soluzione KOH.

Metodi di produzione

Il composto viene prodotto riscaldando metanolo e acido benzoico in presenza di acido solforico o facendo passare cloruro di idrogeno secco attraverso una soluzione di acido benzoico in metanolo. Può anche essere prodotto dall’alcoolisi del benzonitrile. È un sottoprodotto dell’ozonolisi dell’acqua.

Valori di soglia dell’aroma

Rilevazione: 110 ppb

Valori di soglia del gusto

Caratteristiche del gusto a 30 ppm: fenolico e nocciolo di ciliegia con una sfumatura canforacea.

Riferimento sintetico

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, p. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Descrizione generale

Un solido cristallino o un solido dissolto in un liquido. Più denso dell’acqua. Il contatto può irritare leggermente la pelle, gli occhi e le mucose. Può essere leggermente tossico per ingestione. Usato per produrre altri prodotti chimici.

Aria &Reazioni con l’acqua

Leggermente solubile in acqua. Idrolizza lentamente a contatto con l’acqua.

Profilo di reattività

Il benzoato di metile è un estere. Gli esteri reagiscono con gli acidi per liberare calore insieme agli alcoli e agli acidi. Forti acidi ossidanti possono causare una reazione vigorosa che è sufficientemente esotermica da incendiare i prodotti di reazione. Il calore è anche generato dall’interazione degli esteri con soluzioni caustiche. L’idrogeno infiammabile è generato dalla miscelazione di esteri con metalli alcalini e idruri. Il benzoato di metile reagisce con forti agenti ossidanti e basi forti e si idrolizza lentamente a contatto con l’acqua. .

Pericolo

Tossico per ingestione.

Rischio per la salute

Irritante per occhi, naso, gola, tratto respiratorio superiore e pelle. Può causare reazioni allegiche cutanee e respiratorie.

Rischio per la salute

Il benzoato di metile è un leggero irritante per la pelle. La tossicità orale acuta negli animali da test era di ordine oflow. I sintomi tossici negli animali dalla somministrazione orale di questo composto erano tremore, eccitazione e sonnolenza. Il valore LD50 varia con le specie. I valori oralLD50 nei topi e nei ratti sono 3330 e1350 mg/kg, rispettivamente.

Rischio di incendio

Pericoli speciali dei prodotti di combustione: Nessuno

Profilo di sicurezza

Moderatamente tossico per ingestione. Lievemente tossico per contatto con la pelle. Irritante per la pelle e gli occhi. Liquido combustibile se esposto a calore o fiamme; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, usare schiuma, CO2, prodotti chimici secchi, acqua per coprire il fuoco. Se riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti.

Sintesi chimica

Il benzoato di metile si forma dalla condensazione di metanolo e acido benzoico, in presenza di un acido forte come l’acido cloridrico. Reagisce sia all’anello che all’estere. A dimostrazione della sua capacità di subire sostituzioni elettrofile, il benzoato di metile subisce una nitrazione catalizzata dall’acido con acido nitrico per dare il 3-nitrobenzoato di metile. Subisce anche idrolisi con aggiunta di NaOH acquoso per dare metanolo e benzoato di sodio, che può essere acidificato con HCl acquoso per formare acido benzoico.

Esposizione potenziale

Usato come additivo alimentare e come solvente per esteri ed eteri di cellulosa, resine e gomma.

Metodi di purificazione

Lavare l’estere con NaHCO3 acquoso diluito, poi acqua, asciugare con Na2SO4 e distillare frazionalmente sotto vuoto.

Smaltimento dei rifiuti

Sciogliere o mescolare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postbruciatore e scrubber. Devono essere rispettate tutte le normative ambientali federali, statali e locali.