A 103 győzelemmel zárult szezon után a Yankees elbocsátotta régi dobóedzőjét, Larry Rothschildot. A csapat hétfőn jelentette be a lépést, mindössze annyit mondott, hogy Rothschild nem tér vissza a 2020-as szezonra. Egy év volt még hátra a szerződéséből.
A 65 éves Rothschild, a Tampa Bay korábbi menedzsere és a Chicago Cubs dobóedzője 2011 óta volt a Yankees dobóedzője. Az ő ideje alatt a Yankees vezette az Amerikai Ligát győzelmek (826) és strikeoutok (12 634) tekintetében. 2019-ben egy olyan dobócsapatot felügyelt, amely erős volt a bullpenben, könnyebb a kezdő rotációban és sérülések hátráltatták. A fő ligában a 14. helyen végzett 4,31-es earned run átlaggal.
Noha a Yankees nem indokolta meg Rothschild elbocsátását, a dobóedzővel szemben támasztott modern követelmények magukban foglalják az analitika és a biomechanika egyre nagyobb mértékű beépítését. Rothschild használt valamennyit, de most a Yankees kereshet egy új hangot a dobóiknak, amely jobban megfelel a kívánt képüknek.
A Yankees megpróbált javítani a dobójátékosok fejlesztésén; júniusban felvették Sam Briend-t a Driveline Baseballtól, egy adatvezérelt baseballprogramtól Washington államban, egy újonnan létrehozott pozícióba, a kisebb ligák dobóedzői igazgatói posztjára.