Az ingatlan, ahol az Oceana áll, hosszú és változatos múltra tekint vissza. A birtokot eredetileg Szent Tamás első dán kormányzója, Jurgen Iversen telepítette le 1672 & 1679 között. A 18. század folyamán különböző tulajdonosai voltak, és a birtok neve is többször változott.

1894-ben Theodor Brondsted orosz konzul 12 000 dollárért megvásárolta a birtokot, beleértve a sok hektárnyi cukortermesztés alatt álló területet, a ciszternákat és a villát. A birtokot átnevezte Villa Olgára, és a következő kilenc évben orosz nagykövetségként használta. 1904-ben eladta az ingatlant, és azóta többször is újraértékesítették.

A főépületet az 1850-es évekre teszik, azonban a 18. század elejéről származó alapokra utaló nyomok vannak. Vastag törmelékfalakkal épült, hogy ellenálljon a hurrikánoknak és a földrengéseknek. Az ajtókon és ablakokon fából készült hurrikán redőnyök vannak, és Skóciából ballasztként hozott téglával vannak szegélyezve.

A lépcsőház bejáratának díszes csempézése az 1900-as évekből származik. A környező galériák tipikus nyugat-indiai építészeti jellegzetességek, amelyek célja a trópusi nap megszelídítése és a passzátszelek felfogása. A házat 1995-ben a Marilyn hurrikán súlyosan megrongálta, de szeretettel helyreállították és felújították.