HemofarmSzerkesztés
Milutinov a 2011-12-es szezonban debütált a szerb Hemofarm csapatában.
Partizan Belgrád (2012-15)Szerkesztés
Milutinov 2012 júniusában négyéves szerződést kötött az Adria Ligában szereplő Partizan Belgráddal. Első szezonjában a Partizannál megnyerte az Adria Liga 2012-13-as szezonjának bajnokságát, valamint a Szerb Liga 2012-13-as szezonjának bajnokságát. Második szezonjában sorozatban másodszor nyerte meg a szerb liga bajnokságát, miután csapata 3-1-re legyőzte a Crvena zvezdát a liga döntő sorozatában.
A 2014-15-ös szezonban, a Partizan kezdőjátékosai, Dejan Musli és Joffrey Lauvergne távozását követően Milutinov szerepe megnőtt a csapatban. A Levszki Szófia elleni november 15-i mérkőzésen 21 pontos szezoncsúcsot ért el, és 10 lepattanót is hozzátett. Ezért a teljesítményéért beválasztották az Adria Liga 2014-15-ös szezonjának 8. fordulójának ideális ötösébe. Április 14-én, a Crvena zvezda elleni Adria Liga-elődöntős sorozat 1. mérkőzésén a Jaka Blažičcsal való ütközés után megsérült a jobb szemének szaruhártyája. A következő mérkőzésen visszatért a pályára, bár a csapat orvosi stábjának ajánlása nélkül. Végül a Crvena zvezda 3-1-es összesítéssel megnyerte az Adria Liga döntő sorozatát Milutinov csapata, a Partizan ellen. Abban a szezonban az Adria Ligában lejátszott 28 mérkőzésen Milutinov 9,8 pontot és 7,6 lepattanót átlagolt mérkőzésenként.
Olympiakosz (2015-20)Edit
Milutinov 2015. július 25-én hároméves szerződést írt alá a görög ligás Olympiakosz klubbal. Az Olympiakosszal megnyerte a görög liga 2015-16-os szezonjának bajnokságát. 2017-ben a görög liga legjobban fejlődő játékosának választották.
2017 októberében további három szezonnal meghosszabbította szerződését az Olympiakosszal. A 2017-18-as szezonban az Olympiakosz a rájátszás sorozatban 3-1 arányban kiesett a Žalgiris Kaunas ellen. Milutinov a klubhoz kerülése óta a legjobb szezonját produkálta, 29 Euroliga-meccsen 8,8 pontot és 5,7 lepattanót átlagolt.
A 2018-19-es szezonban Milutinov 28 Euroliga-meccsen szerepelt, és új karriercsúcsot jelentő 11,7 pontot és a liga második legjobb 7,9 lepattanót átlagolt, miközben 66,3%-kal dobott mezőnyből. A görög ligában 24 mérkőzésen 10,9 pontot és 7 lepattanót átlagolt.
CSKA Moszkva (2020-jelen)Edit
Milutinov 2020. június 2-án hároméves szerződést írt alá az orosz CSKA Moszkvával. 2020. december 30-án Milutinov beállította az Euroliga legtöbb támadólepattanó rekordját egy mérkőzésen – 16 támadólepattanója volt az Olimpia Milano elleni 91-87-es győzelem alkalmával, a mérkőzést 17 ponttal és karriercsúcsot jelentő 19 lepattanóval zárta.
NBA draftjogSzerkesztés
2015. április 16-án Milutinov kijelentette, hogy jogosult a 2015-ös NBA draftra. 2015. június 25-én Milutinovot a draft első körének 26. helyén választotta ki a San Antonio Spurs.