Gertner a U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999) ügyben, a szakértői vallomások elfogadhatóságával kapcsolatban úgy döntött, hogy (i) egy kézírásszakértő tanúskodhat a kézírásminták közötti hasonlóságokról, de nem nyilváníthat véleményt arról, hogy ugyanaz a személy írta-e mindkét feljegyzést, és (ii) a szemtanúk vallomásának megbízhatóságával kapcsolatos szakértői vallomás, beleértve a faji azonosítás problémáit, elfogadható. Az ügy a szakértői vallomásokra vonatkozó új elfogadhatósági normákat értelmezte, amelyeket a Legfelsőbb Bíróság a Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) és a Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999) ügyben hozott.
2007. július 26-án rekordösszegű, 101,7 millió dollár megfizetésére kötelezte a szövetségi kormányt olyan bizonyítékok visszatartása miatt, amelyek felmenthettek volna négy, jogtalanul gyilkosságért elítélt férfit. A férfiakat a maffia bérgyilkosa, Joseph “Az Állat” Barboza hamisan vádolta meg, H. Paul Rico korrupt FBI-ügynök segítségével. A kormány fellebbezett az ítélet ellen, amelyet 2009-ben az Egyesült Államok Első Kerületi Fellebbviteli Bírósága helybenhagyott.
Gertner bíró elnökölt a Sony BMG kontra Tenenbaum polgári perben, amelyben a Recording Industry Association of America azzal vádolta Joel Tenenbaumot, egy massachusettsi egyetemi hallgatót, hogy illegálisan töltött le és osztott meg fájlokat, és ezzel megsértette az amerikai szerzői jogokat. 2009 júliusában az esküdtszék 675 000 dollárt ítélt meg a zenei cégeknek, de Gertner bíró később 67 500 dollárra csökkentette az összeget, mondván, hogy az önkényesen magas törvényes kártérítés sérti a tisztességes eljárást, és így alkotmányellenes. Miután mindkét fél fellebbezett, az Első Kerületi Fellebbviteli Bíróság visszaállította az eredeti 675 000 dolláros kártérítési ítéletet, és visszautalta az ügyet a kerületi bírósághoz, úgy ítélve, hogy a bírónak el kellett volna kerülnie az alkotmányossági kérdést azzal, hogy először fontolóra vette a remittitúra lehetőségét. A Legfelsőbb Bíróság elutasította Tenenbaum fellebbezését, amely a visszautalás ellen érvelt. Az új kerületi bírósági bíró ezután nem talált okot a visszautaláshoz, és megállapította, hogy a törvényes kártérítés megítélése alkotmányos. Tenenbaum ismét fellebbezett az Első Kerületi Bírósághoz, amely 2013 júniusában helybenhagyta az ítéletet.
Védőügyvédként védte a Brandeis Egyetem hallgatóját és szökevény Susan Saxe-t, aki pénzt lopott a diáksztrájkok finanszírozására a vietnami időkben. Gertner a Saxe-perről úgy beszél, mint az első nagy ügyéről.
Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz és mások azt állították, hogy Robert Mueller felelős négy férfi helytelen bebörtönzéséért, amikor az 1980-as években szövetségi ügyész volt Bostonban. “Smearing Robert Mueller” című véleménycikkében Gertner, aki az ügy elnöke volt, azt írta: “he record simply doesn’t support these assertions”.