1991-2019: Lost BoyzEdit

Mr. Cheeks, akit nagybátyja, Gil Scott-Heron mentorált, a bandatársakkal Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice és Pretty Lou alkották a Lost Boyz-t. A Lost Boyz a New York-i hip-hop őszinte, olvasmányos, nem szenzációhajhász stílusát gyakorolta, és számos kislemezt készített, többek között; “Lifestyles of the Rich and Shameless” (1994), “Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz” (1995) és “Renee” (1996). A Lost Boyz világszerte kritikai elismerést szerzett a következő albumok megjelenését követően; Legal Drug Money 1996-ban, Love, Peace & Nappiness 1997-ben,LB IV Life 1999-ben & LB Next Generation 2019-ben.

2001-09: SzólókarrierSzerkesztés

Mr. Cheeks 2001-ben szóló előadó lett. Debütáló szólóalbuma, a John P. Kelly, melyet unokatestvéréről és nagyapjáról is elnevezett, tartalmazta a “Lights, Camera, Action!” című slágerét. Az albumon egy régi barátjával és üzlettársával, Stephen Marley-val (Bob Marley reggae előadó fia) való együttműködés is szerepelt, a “Till We Meet Again” című balladával (amelyet Freaky Tah emlékére vettek fel) és a reggae-ízű “Mama Say”-val. 2003-ban Mr. Cheeks kiadta a folytatás albumát, a Back Again! Az album kislemeze a “Crush On You” volt, melyen Mario Winans is közreműködött. 2003 őszén Cheeks elvált a Universal-tól, és megalapította saját kiadóját, a Diane’s Boyz-t. Cheeks szerepelt Lil’ Kim “The Jump Off” című kislemezén is.

2017-től napjainkig: The Ryan ShowSzerkesztés

2020 szeptemberétől a The Ryan Show FM több mint 200 földi és internetes rádióállomáson szindikál az Egyesült Államokban. Vendégei voltak többek között Erick Sermon, Rockwilder producer, Mike Dowd elmebeteg bűnöző zsaru, Peedi Crakk művész, Ron Killings pankrátor, Don Oriolo karikaturista, Tragedy Khadafi, a néhai fotós Jill Freedman, Vinny Paz bokszoló és a néhai Fred a Keresztapa.