Monticello körülbelül 95 mérföldre délkeletre található Little Rocktól és 50 mérföldre délkeletre Pine Blufftól. Az 1852-ben várossá alakult Monticello Drew megye megyeszékhelye. Drew megye 1846-os megalakulása után a lakosok úgy érezték, hogy egy új várost kellene létrehozni, amely a megyeszékhelyként szolgálna. Egy helyi család által adományozott több mint 80 hektárnyi területtel megkezdődött Monticello létrehozása. 1851-ben felépült az első bírósági épület a város főterén, és Monticello a következő évtizedben tovább növekedett – több templommal, férfi és női tanulók számára fenntartott iskolákkal, számos új vállalkozással és könyvtárral bővült. A polgárháború négy éve alatt a fejlődés átmenetileg megállt, de a fejlődés folytatódott az újjáépítés és a 19. század hátralévő részében. Monticello a 21. században is tovább növekedett és virágzott. Délkelet-Arkansas egyik legnagyobb városa. Monticello ad otthont az Arkansasi Egyetemnek Monticellóban, amely eredetileg az Arkansasi Mezőgazdasági és Mechanikai Főiskola volt. A Drew Megyei Történeti Múzeum betekintést nyújt a látogatóknak Monticello és Drew megye történetébe. Az UAM festői campusán található Turner Neal Természettudományi Múzeum a Pomeroy Planetáriumnak ad otthont, és a kiállítások széles választékát kínálja, köztük három nagyvad-gyűjteményt. A szabadidős tevékenységeket kereső látogatók számára Monticello a közeli Monticello-tó, egy több mint 1500 hektáros tó, ahol Arkansas egyik legjobb sügérhorgászata található. Az Arkansas Game and Fish Commission két vadgazdálkodási terület is található Monticellótól rövid autóútra – a Seven Devils Swamp WMA és a Cut-Off Creek WMA a szabadtéri kikapcsolódási lehetőségek széles skáláját kínálja.