A Milwaukee Ballet 1969-ben alakult, és első előadását 1970. április 24-én tartotta a Wisconsin-Milwaukee-i Egyetem Képzőművészeti Iskolájában. Kevesebb mint egy évvel később a társulat a Marcus Center for the Performing Arts Uihlein Halljában kezdte meg előadásait, ahol a mai napig fellép.

A Milwaukee Ballet stúdiója 2019 őszéig a Jodi Peck Centerben volt, egészen az új stúdiójuk, a Baumgartner Center for Dance megnyitásáig. A Baumgatner Center for Dance egy új, 52 000 láb hosszú, korszerű létesítmény Milwaukee harmadik kerületében.

1975-ben a Milwaukee Ballet megnyitotta társiskoláját, a Milwaukee Ballet Schoolt. Ma ez az egyetlen tánciskola a Középnyugaton, amelyet a National Association of Schools of Dance akkreditált, ami lehetővé teszi, hogy külföldi tánciskolásoknak munkavállalási vízumot adjon.

A társulat évente átlagosan 45 előadást tart, amelyek látogatottsága évente meghaladja az 50 000 főt. A Diótörő produkciója a társulat egyik alapművévé vált, és 1977 óta évente előadják.

A Milwaukee Balett minden évben legalább egy világpremierrel készül.