A csapat 1990-es edzőtáborában gyakornokként csatlakozott a Washington Redskins játékosmegfigyelő részlegéhez. Az újonnan alapított World League of American Football front-office-hoz csatlakozott, mint liga scout, mielőtt 1991-ben a London Monarchs játékosmegfigyelő igazgatója lett.

Másfél szezont töltött a Canadian Football League-ben (CFL), mint az Ottawa Rough Riders és a Saskatchewan Roughriders scouting és játékosmegfigyelő igazgatója 1993 és 1994 között.

Maccagnan 1995 és 2000 között ismét a Washington Redskinsnél dolgozott scoutként. Ezután nem sokkal Charley Casserly általános igazgatói kinevezése után csatlakozott a Houston Texanshoz. Tizenöt évet töltött a szervezetnél, ahol az egyetemi scouting koordinátoraként kezdett, majd 2011-ben az egyetemi scouting igazgatójává emelkedett.

Maccagnant 2015. január 13-án vették fel a New York Jets általános igazgatójának. Nem sokkal a felvétele után Todd Bowles-t, az Arizona Cardinals védelmi koordinátorát vették fel új vezetőedzőnek. 2017. december 29-én bejelentették, hogy 2020-ig szóló szerződéshosszabbítást írt alá. A Jets 2019. május 15-én kirúgta, helyét júniusban Joe Douglas vette át.