1979-ben Wincott főszerepet játszott Linda Blair oldalán a Wild Horse Hank című kanadai kalanddrámafilmben. 1981-ben szerepelt a Circle of Two című kanadai drámafilmben Richard Burton főszereplésével. A The Littlest Hobo című kanadai tévésorozat két epizódjában is szerepelt 1979-ben és 1981-ben.
A Juilliard elvégzése után Wincott szerepet kapott az 1987-es The Sicilian című filmben Silvestro Canio tizedes szerepében. Ugyanebben az évben szerepet kapott Eric Bogosian Talk Radio című darabjában is, mint egy Kent nevű betépett heavy metal rajongó. A következő évben Wincott szerepelt Oliver Stone színdarabból készült filmjében. Az 1980-as években olyan amerikai tévésorozatokban is szerepelt, mint a Miami Vice, a Crime Story és az Equalizer, valamint a Night Heat című kanadai rendőrségi drámasorozatban – a sorozat főszereplője a bátyja, Jeff volt.
Wincott 1989-ben ismét Oliver Stone-nal dolgozott, a Született július negyedikén című filmben egy ágyhoz kötött vietnami veterán szerepében, majd 1991-ben ismét a The Doors című filmben, ahol Paul Rothchildot, a Doors első öt albumának producerét alakította. 1991-ben Guy of Gisborne szerepét is eljátszotta a Robin Hood: A tolvajok fejedelme című filmben, aki Nottingham seriffjének (Alan Rickman) egyik csatlósa, aki egyben a seriff unokatestvére is a filmben.
1993-ban a Rómeó vérzik című filmben Sal, egy maffiózó szerepében tűnt fel, valamint Rochefort szerepét játszotta a Kiefer Sutherland, Charlie Sheen és Chris O’Donnell főszereplésével készült A három testőr című Disney-filmben. A következő évben Wincott a The Crow (A varjú) című filmben Brandon Lee-vel szemben játszotta Top Dollar bűnözőt. 1995-ben Johnny Depp oldalán a Dead Man című filmben tűnt fel. Az 1996-os Basquiat című életrajzi filmben Rene Ricard költőt alakította. Az 1997-es Alien Resurrection című filmben Frank Elgyn zsoldos szerepét is eljátszotta.
Wincott egy pszichopata emberrablót alakított Morgan Freemannel szemben a 2001-es Along Came a Spider című filmben. A következő évben Armand Dorleacot, a szadista börtönigazgatót alakította a Monte Cristo grófja 2002-es filmváltozatában, Jim Caviezel főszereplésével. 2004-ben Julius Bicke-et, Samuel J. Bicke (akit Sean Penn alakított) testvérét játszotta a The Assassination of Richard Nixon című filmben. 2006-ban Wincott szerepelt a Seraphim Falls című westernfilmben Pierce Brosnan és Liam Neeson főszereplésével. Szerepelt még a The Diving Bell and the Butterfly és a What Just Happened című filmekben 2007-ben és 2008-ban.
2009-ben szerepelt az A Lonely Place for Dying című filmben Anthony Greenglass CIA projektmenedzserként. 2012 elején szerepet kapott a hírhedt sorozatgyilkos Ed Gein szerepében a Hitchcock című életrajzi drámafilmben.
2014-ben Wincott játszotta Adrian Cross hackert a 24: Live Another Day című minisorozatban. A következő évben a Forsaken című kanadai westerndrámafilmben szerepelt Kiefer és Donald Sutherland mellett. 2016-ban a Westworld című sci-fi western tévésorozat 1. évadának két epizódjában Old Bill szerepét is eljátszotta.
2017-ben szerepelt a Veni Vidi Vici című MTG drámasorozatban. A svéd sorozat főszereplője Thomas Bo Larsen dán színész, és a pornóipar körül forog. Wincott Georgina szerepét játssza, aki egy transznemű egykori pornórendező. A sorozatot beválasztották a legjobb új európai sorozatok közé az évente Cannes-ban megrendezett MIPDrama vetítéseken. A sorozatot 2017-ben a Hulu is közvetítette.
Wincott több videojátékban és animációs filmben is kölcsönözte a hangját: 2002-ben ő adta Scroop, egy rosszindulatú pók/rákszerű lény hangját a Disney Kincses bolygó című animációs filmjében; ő adta Scroop hangját a Sony PlayStation azonos című videojátékában is. 2004-ben ő adta az Igazság Prófétájának hangját a Halo 2 videojátékban. Ő adta Mr. Big hangját a 2005-ben újraindított Narc című videojátékban is. 2012-ben több videojáték-karakter hangját is ő adta: Jules Merit a Syndicate című játékban, Griffin az Infex című interaktív képregényben és Death a Darksiders II játékban.