Az 1980-as évek végén feltűnt egyik legelismertebb énekes-dalszerző, Michael Penn látszólag a showbizniszben való karrierre volt hivatott. Leo Penn rendező és Eileen Ryan színésznő legidősebb fiaként 1958. augusztus 1-jén született New York Greenwich Village negyedében; egy éven belül a család Los Angelesbe költözött, és ott születtek Penn fiatalabb testvérei, Sean (akit később generációjának legjobb színészei között ismertek el) és Chris (egy ismert karakterszínész, akit olyan filmekben nyújtott alakításaiért ünnepeltek, mint a Kutyaszorítóban). Míg testvérei a színészetre koncentráltak, Michael a zene felé fordult, és a Beatles iránti korai megszállottságát követően megtanult gitározni; a középiskolában csatlakozott első zenekarához, amely olyan előadók slágereit dolgozta fel, mint a Rolling Stones és David Bowie. Hamarosan saját dalokat is írt.

A 80-as évek elején Penn megalakította a Doll Congress nevű együttest, amely lelkes helyi rajongókat szerzett, de rajongótáborát soha nem terjesztette ki Dél-Kalifornián kívülre; csalódottan egy időre elhagyta a zenét, és a családi hagyományt követve statisztaként szerepelt számos televíziós sorozatban, köztük a klasszikus St. Elsewhere-ben. 1987-ben Sean Penn volt a Saturday Night Live házigazdája, és magával hozta Michaelt, mint zenei vendéget; a fellépés felélesztette érdeklődését a zene iránt, és hamarosan újra összeállt az ex-Doll Congress billentyűssel, Patrick Warrennel, hogy elkezdjék komponálni a dalokat, amelyekből az 1989-es debütáló album, a March készült. Az album megjelenésekor a kritikusok jelentős kedvence lett, és elismerést aratott sziporkázó Beatles-folk-popjával és Elvis Costello-szerű, okos szójátékával; a főcímdal, a “No Myth” még meglepetéssláger is lett, és segített az LP-t a Top 40-be juttatni. Egy másik kisebb sláger, a “This and That” 1990-ben következett.

A kezdeti siker után Penn hosszabb szünetre vonult; amikor 1992-ben visszatért második próbálkozásával, a Free for All-lal, sokkal nagyobb kereskedelmi ellenállásba ütközött, mint a March esetében, és alig néhány hét után az album kiesett a listákról. Ezután öt évig gondolkodott a következő lépésén, végül 1997-ben jelentkezett újra a Resigned című albummal; bár a kritikusok ismét dicsérték Penn dalművészetét, a lemez, akárcsak az elődje, nem vált be a hűséges rajongótáboron kívül. Ugyanebben az időben kezdett el együttműködni az elismert fiatal filmrendezővel, Paul Thomas Andersonnal, aki 1997-es debütáló filmjének, a Hard Eightnak a zenéjét szerezte; még ugyanebben az évben komponálta a kritikusok által kedvelt Boogie Nights zenéjét, és a filmben egy ’80-as évekbeli lemezproducerként is feltűnt. 1997 végén Penn feleségül vette énekes/dalszerző társát, Aimee Mannt; az Mp4: Days Since a Lost Time Accident 2000 elején következett. 2005-ben, az Epic Records-szal való hosszas viszálykodás után Penn kiadta a Mr. Hollywood, Jr. 1947 című lemezt saját Mimeograph kiadójánál. A második világháború utáni Los Angelesről szóló dalcikluson Mann, Buddy Judge és Patrick Warren vendégszerepel.