Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandit az 1998-as NBA draft első két helyezettjének tartották 2,29 méteres szárnyfesztávolsága és “korlátlan fejlődése” miatt. Az első helyen draftolta a Los Angeles Clippers. A Clippers eredetileg Mike Bibby későbbi második választottját tervezte, de Elgin Baylor Olowokandi munkabírását és szezonon kívüli fejlődését említette, mint döntő tényezőt. Az 1998-99-es NBA-szezon kezdete a lockout miatt akadozott, és a Clippers nem léphetett kapcsolatba Olowokandival. Ügynöke, Bill Duffy hozta Olowokandit kapcsolatba Kareem Abdul-Jabbarral, akivel az 1998-as holtszezonban sokat edzettek együtt. Olokowandi 1999. január 5-én írt alá az olasz Kinder Bologna csapatához – mindössze két nappal a lockout feloldása előtt. A Bologna színeiben lejátszott 3 olasz bajnoki mérkőzésen 4,7 pontot, 5,7 lepattanót és 0,3 asszisztot átlagolt 17,3 perc alatt meccsenként. A FIBA EuroLeague-ben is játszott 3 mérkőzésen, ahol meccsenként 21,3 perc alatt 10,7 pontot, 6,0 lepattanót és 0,3 asszisztot átlagolt. A Bologna idő előtt elengedte Olowokandit, hogy a Clippershez szerződjön, mivel nem volt jelentős hatása és rossz volt a kondíciója. Olowokandi azt állította, hogy úgy érezte, hogy a csapat rosszul használta ki, és nem használták ki a támadó képességeit.
Olowokandi 1999. január 29-én írt alá a Clippershez. Újonc szezonja során 45 mérkőzésen 8,9 pontot és 7,9 lepattanót átlagolt a Clippersnél. Olowokandi 1999. május 11-én műtéten esett át a bal térdén, ami több térdműtétje közül az első volt.
A 2001-02-es szezonban Olowokandi pályafutása legtöbb játékidejét töltötte, 11,1 pontot és 8,8 lepattanót átlagolt. A szezon utolsó 20 mérkőzésén 17 pontot és 11 lepattanót átlagolt meccsenként, és a 2002-03-as szabadügynöki osztály egyik legnagyobb szabadügynökének tartották. 2002. április 5-én Olowokandit 50.000 dolláros pénzbüntetéssel sújtotta a Clippers “a csapatra káros viselkedésért”, miután kritizálta csapattársait a Utah Jazz elleni vereség után.
Olowokandit a San Antonio Spurs is áhította a visszavonuló David Robinson helyére. A Denver Nuggets számára is ő volt az első számú választás, Kiki VanDeWeghe a Denver Nuggets-től úgy vélte, hogy Olowokandi egy “legitim center”. Olowokandi azonban 2002. szeptember 24-én, a szerződési tárgyalások hetekig tartó bizonytalanságát követően lemondott a Clippers minősítő ajánlatáról. Olowokandi megsérült a bal térde a holtszezonban végzett kiterjedt edzések során, és az előszezon nagy részét kihagyta. Az, hogy a csapat nem volt hajlandó hosszú távú szerződéshosszabbítást ajánlani neki, konfliktust okozott a Clippers és Olowokandi között, aki 2002 decemberére úgy döntött, hogy nem szerződik újra a csapathoz. Emellett úgy vélte, hogy korlátozott szerepet tölt be Alvin Gentry edző támadójátékában, annak ellenére, hogy volt egy áttörést hozó szezonja, amelyben javult az agresszivitása és az összhangja. Olowokandi bal térdsérülése 2003 januárjában kiújult, és sérültlistára került. 2003. február 3-án térdműtéten esett át, és három-négy hétig nem léphetett pályára. Olowokandit végül áprilisban a Clippers kizárta a szezon hátralévő részére.
Olowokandi öt szezon alatt 323 mérkőzésen 9,9 pontot, 8,0 lepattanót és 1,6 blokkot átlagolt a Clippersben. Abdul-Jabbar, aki Olowokandi idején lett a Clippers segédedzője, “tehetségesnek, de edzetlennek” tartotta Olowokandit, és a karrierje szempontjából károsnak nevezte, hogy nem volt hajlandó elfogadni a kritikát az edzéseken.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
Az L.A. Clippers pénzügyi problémái miatt Olowokandi hároméves, 16,2 millió dolláros szerződést kötött a Minnesota Timberwolvesnál. Olowokandit a 4. legértékesebb szabadügynöknek tartották abban a holtszezonban, de kevés érdeklődést kapott az NBA csapatoktól, és elfogadta az egyetlen szilárd ajánlatot, amit kaphatott. Olowokandit a Timberwolves általános igazgatója és korábbi játékosa, Kevin McHale csábította el, akivel a szezon kezdete előtt egy az egyben együtt edzettek. Olowokandi ismét fájdalmat és duzzanatot tapasztalt a bal térdében, ezért az alapszakasz kezdete előtt egy második beavatkozáson esett át, aminek következtében az egész edzőtábort kihagyta, és csak három csapatedzésen vett részt. November és december folyamán a jobb térdében lévő ínhüvelygyulladás miatt szórványosan szerepelt a Timberwolves mérkőzésein. Olowokandit 2003. december 12-én megműtötték, és határozatlan időre kiesett.
2004. november 26-án Olowokandit két mérkőzésre felfüggesztette a Timberwolves, miután letartóztatták, mert nem volt hajlandó elhagyni egy indianapolisi éjszakai klubot. 2005. január 16-án Olowokandit az NBA négy mérkőzésre felfüggesztette, mert az előző esti mérkőzésen összeverekedett a Denver Nuggets játékosával, Nenêvel.
Boston Celtics (2006-2007)Edit
2006. január 26-án a Timberwolves egy több játékosból álló csere keretében elcserélte a Boston Celticshez.
Az NBA alapszakaszában 500 mérkőzésen (399 mérkőzésen kezdett) Olowokandi 8,3 pontot, 6,8 lepattanót és 1,39 blokkolt dobást átlagolt mérkőzésenként. A rájátszásban 15 mérkőzésen (2 kezdőként) 2,1 pontot, 3,5 lepattanót és 0,7 blokkot átlagolt mérkőzésenként. Mielőtt a túledzés miatti sérülései bekövetkeztek volna, Olowokandi nagy termetéről és a pontszerzésben, a dobásblokkolásban és a lepattanózásban való jártasságáról volt ismert, ami könnyen segítette a Clipperst az NBA legjobb védőivel szemben, mint például Dikembe Mutombo.