Metil-benzoát Kémiai tulajdonságok, felhasználás, gyártás

Az aromák és parfümök

A metil-benzoát egy gyakran használt aromás karbonsav észterek, ízek és illatanyagok a napi vegyiparban Kína erős virágos, gyümölcsös illatú és ylang és tuberóz szerű árnyalatokkal, valamint fenolos lehelet. Természetes módon az ylangolajban, a tuberózsaolajban, a szegfűszegolajban, a Kalanchoe- és nárciszolajban és néhány másfajta illóolajban jelenik meg.
A metil-benzoát a GB2760-1996 kínai GB2760-1996 rendelkezése által engedélyezett élelmiszer-aromák, és felhasználható az eper, málna, cseresznye, ananász, rum, vaníliabab és diófélék ízének és néhány másfajta ízesszenciának a modulálására; alkalmazható az élelmiszerekhez és a napi aromakészítményekhez is alkalmazható az ylang típusú és virágízű füstölők alapjának elkészítéséhez, amelynek mennyisége kevesebb, mint 12%. Az IFRA-ban nincs korlátozás.
A metil-benzoátot a FEMA a 2683-as FEMA-számmal GRAS-nak minősítette, és az FDA emberi alkalmazásra jóváhagyta. Az Európa Tanács a metil-benzoátot felvette az élelmiszerekben felhasználható és az emberi egészségre ártalmatlan mesterséges aromák táblázatába, a maximális mennyiség 61 mg/kg, az ADI pedig 5 mg/kg.
A metil-benzoát levegőn stabil, és oxidálószer jelenlétében lassan oxidálódhat; bázissal reakcióba léphet, és benzonsav keletkezésével elszappanosodhat. Átésztereződhet másfajta benzoátok előállítására is; hidrolízisre is hajlamos. A RIFM által szolgáltatott információk szerint a metil-benzoát akut toxicitási adatai: orális LD50: 3,4 g/kg (patkányok).
A hagyományos módszer a benzoát és a metanol kénsav jelenlétében történő észterezésén alapul a metil-benzoát előállítására. Mivel a metil-benzoát a polimer anyag – a dimetil-tereftalát mellékterméke – előállításának köztes terméke. Ezért a nyers metil-benzoátból megpróbálhatjuk izolálni és kinyerni azt a terméket, amely megfelel a parfümkészítői specifikációnak.
A metil-benzoát nemcsak a rozetták, geránium típusú és egyéb aromák előállítására használható, hanem cellulóz-észterek, cellulóz-éterek, gyanták és gumi oldószereként is felhasználható; a hidrofób poliészter szálfestésére is használható, és lerövidítheti a festési időt, csökkentheti a festési hőmérsékletet és javíthatja a mosásállóságot a szövet festése után.
A fenti információt a Dai Xiongfeng vegyeskönyve szerkesztette.

Tartalomelemzés

Mérje az 1. módszer szerint az észtervizsgálatban (OT-18). A vett minta mennyisége 900 mg. Vegyük 68,08-at az egyenértéktényezőként a számításhoz, vagy mérjük a gázkromatográfiás (GT-10-4) módszer szerinti nem poláris oszlopos módszer szerint.

Toxicitás

ADI: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (patkány, orálisan).

Korlátozott felhasználás

FEMA (mg/kg): Üdítőitalok 2,2; hideg ital 4,5; édesség 8,4; pékáru 9,9; rágógumi: 61.
Megfelelő mennyiséget vegyen be határértékként (FDA§172.515, 2000);

Kémiai tulajdonságok

Színtelen olajos folyadék, erős virágos és cseresznyés aromával. Etil-éterrel keverhető, metanolban, etil-éterben oldódik, de vízben és glicerinben nem oldódik.

Alkalmazások

Cellulózészterek, cellulózéterek, szintetikus gyanták és gumi oldószereként, valamint poliészterszálak festési segédanyagaként használható. Használható aromák előállítására.
Az oldószerként használható a mikroszkópos elemzésben, valamint a cellulóz oldószereként.
A 2760-1996GB előírja, mint megengedett élelmiszer-aromát. Elsősorban eper-, málna-, ananász-, cseresznye-, vanília-, dió- és rumaroma előállítására használható.
Az ylang, tubarózsa illattípus formulázására általánosan használt fűszer. Alkalmazható továbbá nárcisz, levendula, szegfűszeg és sóska típusú spanyol bőrhöz. Kőrózsa termékkel, tölgymohával vagy fa mohával, valamint vetiver olajjal kombinálva kellemes illat elérése érdekében páfrány típusú illat készítéséhez használható. Alkalmazható olcsó mosószerhez, rossz szagot elfedő szerekhez, valamint ipari aromához. Széles körben alkalmazható az élelmiszer-aromákhoz is, mint például az eper típusú és így tovább.
Az aromakészítéshez cellulóz-észter, cellulóz-éter oldószerként, gyantaként, gumiként stb. is használható.
A szerves szintézishez használható; a cellulóz-észterek, cellulóz-éter, gyanta, gumi és így tovább oldószerekhez; a télizöld olaj és a cananga olaj gazdag aromájú fűszerként is használható. Használható szappan és kozmetikai célú mesterséges ylangolaj és szezámolaj előállítására; használható élelmiszer-aromaként is az eper, az ananász, a cseresznye és a rum elkészítéséhez.

Elkészítési módszer

A benzoesav metanolos oldatába hidrogén-kloridgázt juttatunk.
A benzoesav és a dimetilszulfát reakciójával állítható elő magas hőmérsékleten.
Kénsav jelenlétében a benzoesav és a metanol együttes hevítésével állítható elő.

Kategória

Mérgező anyagok.

Toxicitási osztályozás

Mérgezés

Akut toxicitás

Orális patkány-LD50: 1177 mg/kg; Orális egér LD50: 3330 mg/kg.

Bőrirritációs adatok

Nyúl 10 mg/24 óra Enyhe; Szem-nyúl 500 mg/24 óra enyhe.

Robbanásveszélyes és veszélyes jellemzők

Magas hőmérsékleten robbanékony.

Gyúlékony tulajdonságok és veszélyességi jellemzők

Tűz esetén gyúlékony.

Tárolási jellemzők

Kincstár: szellőztetve, alacsony hőmérsékleten és szárazon; élelmiszertől és oxidálószertől elkülönítve kell tárolni és szállítani.

Extinguishing Media

Hab, száraz por, szén-dioxid.

Jellemzés

A metil-benzoát szerves vegyület. Ez egy észter, amelynek kémiai képlete C6H5CO2CH3. Színtelen folyadék, amely vízben rosszul oldódik, de szerves oldószerekkel keverhető. A metil-benzoátnak kellemes illata van, amely erősen emlékeztet a feijoa fa gyümölcsére, és a parfümiparban használják. Oldószerként és rovarcsalogató növényvédő szerként is használják, például az orchidea méhek vonzására.

Kémiai tulajdonságok

A metil-benzoátot illóolajokban (pl. ylang-ylang olaj) is megtalálták. Színtelen folyadék, erős, száraz-gyümölcsös, enyhén fenolos szaggal. A metil-benzoát átészterezéssel egyszerűen átalakítható más benzoátokká. Mivel a metil-benzoát meglehetősen nagy mennyiségű melléktermék a terilén gyártása során, a korábbi szintetikus utakat, például a benzoesavból vagy benzoil-kloridból kiindulókat nagyrészt elhagyták.
A metil-benzoátot parfüm alapanyagokban használják, például az ylang-ylang és a tuberosetípusokban.

Kémiai tulajdonságok

A metil-benzoát színtelen, olajos, átlátszó, folyadék. Kellemes szagú.

Kémiai tulajdonságok

színtelen vagy világossárga színű illatos folyadék

Kémiai tulajdonságok

A metil-paraben a p-hidroxi-benzoesav metil-észtere. A természetben nem fordul elő, és a kereskedelemben a p-hidroxi-benzoesav észteresítésével állítják elő. A metil-benzoátnak gyümölcsös szaga van, amely szintén hasonlít a kananga szagához.

Kémiai tulajdonságok

A metil-benzoátnak a canangához hasonló gyümölcsös szaga van.

Feltűnés

A metil-benzoát a Salvinia molesta édesvízi páfrányból izolálható. Ez egyike a sok vegyületnek, amely vonzó a különböző orchidea méhfajok hímjei számára, amelyek nyilvánvalóan a vegyszert gyűjtik össze feromonok szintéziséhez; általában csaliként használják e méhek vonzására és összegyűjtésére tanulmányozás céljából.
A kokain-hidroklorid hidrolizálódik nedves levegőn metil-benzoáttá; a kábítószer – szimatoló kutyákat ezért arra képezték ki, hogy érzékeljék a metil-benzoát szagát.

Használatok

A metil-benzoátot parfümökben használják.

Használatok

Parfümökben (Peau d’Espagne).

Meghatározás

ChEBI: Benzoesav és metanol kondenzációjával nyert benzoátészter.

Készítés

Benzoesav és dimetilszulfát magas hőmérsékletre történő hevítésével, vagy etil-benzoát és metanolin KOH-oldat cseréjével.

Elkészítési módszerek

A vegyületet metanol és benzoesav kénsav jelenlétében történő hevítésével vagy a benzoesav metanolban lévő oldatán száraz hidrogén-klorid átvezetésével állítják elő. A benzonitril alkoholízisével is előállítható. A víz ozonolízisének mellékterméke .

Aroma küszöbértékek

Kimutatás:

Az íz küszöbértékek

Ízjellemzők 30 ppm-nél: fenolos és cseresznyemag, kámforos árnyalattal.

Szintézis Hivatkozás(ok)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, p. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Általános leírás

Kristályos szilárd anyag vagy folyadékban oldott szilárd anyag. Sűrűbb, mint a víz. Az érintkezés enyhén irritálhatja a bőrt, a szemet és a nyálkahártyát. Lenyelve enyhén mérgező lehet. Más vegyi anyagok előállításához használják.

Levegő & Vízreakciók

Vízben enyhén oldódik. Vízzel érintkezve lassan hidrolizál .

Reaktivitási profil

A metil-benzoát egy észter. Az észterek savakkal reagálva hőt szabadítanak fel az alkoholokkal és savakkal együtt. Erős oxidáló savak heves reakciót okozhatnak, amely kellően exoterm ahhoz, hogy a reakciótermékek meggyulladjanak. Hő keletkezik az észterek és a maró oldatok kölcsönhatásakor is. Gyúlékony hidrogén keletkezik észterek alkálifémekkel és hidridekkel való keveredésekor. A metil-benzoát erős oxidálószerekkel és erős bázisokkal reagál, vízzel érintkezve pedig lassan hidrolizál. .

Veszélyesség

Lenyeléssel mérgező.

Veszély az egészségre

Irritálja a szemet, az orrot, a torkot, a felső légutakat és a bőrt. Allergiás bőr- és légúti reakciókat okozhat.

Veszély az egészségre

A metil-benzoát enyhe bőrirritáló hatású. Azakut orális toxicitás a kísérleti állatokon oflow rendben volt. Az állatoknál a vegyület szájon át történő beadásának toxikus tünetei remegés, izgatottság és aluszékonyság voltak.az LD50 érték fajonként változik. Az orálisLD50 érték egereknél és patkányoknál 3330 és1350 mg/kg.

Tűzveszély

Az égéstermékek különleges veszélyei:

Veszélyességi profil

Lenyelve mérsékelten mérgező. Bőrrel érintkezve enyhén mérgező. Bőr- és szemirritáló hatású. Hő vagy láng hatására éghető folyadék; oxidáló anyagokkal reakcióba léphet. Tűzoltáshoz használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert, vizet a tűz megfékezésére. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki.

Kémiai szintézis

A metil-benzoát metanol és benzoesav kondenzációjával keletkezik, erős sav, például sósav jelenlétében . Mind a gyűrűn, mind az észteren reakcióba lép. Az elektrofil szubsztitúciós képességét szemléltetve a metil-benzoát savkatalizált nitráláson megy keresztül salétromsavval, metil-3-nitrobenzoátot adva. Vizes NaOH hozzáadásával hidrolízisnek is aláveti magát, metanolt és nátrium-benzoátot adva, amelyet vizes HCl-lel savasítva benzoesav képződik.

Potenciális expozíció

Élelmiszer-adalékanyagként és cellulózészterek és -éterek, gyanták és gumi oldószereként használják.

Tisztítási módszerek

Az észtert híg vizes NaHCO3-mal, majd vízzel mossuk, Na2SO4-mal szárítjuk és vákuumban frakcionáltan desztilláljuk.

Hulladékártalmatlanítás

Oldjuk fel vagy keverjük össze az anyagot éghető oldószerrel, és égessük el utánégetővel és mosóval felszerelt vegyszerégetőben. Minden szövetségi, állami és helyi környezetvédelmi előírást be kell tartani.