középosztálybeli származása és előkelő öltözködése miatt nem tűnt megfelelőnek a gangsta személyiségek által uralt hip-hop színtérre, West tehetsége és elszántsága hatalmas sikerhez vezetett. Debütáló albuma, a The College Dropout újraírta a hip-hop szabályait, újjáélesztve a szociálisan tudatos dalszövegeket, és összekeverve azokat a legmodernebb, kommersz bulizós beatekkel. Mire 2005 augusztusában kiadta második albumát, a Late Registrationt, West a hiphop egyik legnagyobb sztárjává vált.

West 1977. június 8-án született Ray, egy korábbi Fekete Párduc, aki később díjnyertes fotós, majd házassági tanácsadó lett, és Donda, egy angol professzor gyermekeként. (A neve, amelyet kahn-yay-nak ejtik, szuahéliül azt jelenti, hogy “az egyetlen”.) Szülei elváltak, amikor hároméves volt; többnyire az anyjával élt, de a nyarakat gyakran az apjánál töltötte. Tízéves korában egy évig Kínában élt, amíg édesanyja angol nyelvet tanított egy ottani egyetemen; az utcán break-tánccal keresett pénzt az emberek szórakoztatására. Apja fajismeretre tanította, míg anyja szójátékokkal segített neki széles szókincset kialakítani. “Arra tanítottak, hogy önállóan gondolkodjak” – mondta Jim Farbernek a New York Daily Newsnak. “Ez az, amit sok fekete gyerek nem kap meg.”

A középiskolában West összebarátkozott No I.D. producerrel, aki a rapper Common-nal dolgozott, mielőtt az sztárrá vált. Az inspirációtól West 15 évesen szerzett egy sampling billentyűzetet, és sok időt töltött rappeléssel és beatkészítéssel a hálószobájában. Egy évig ösztöndíjjal a chicagói The American Academy of Artra járt, majd átiratkozott a Chicagói Állami Egyetemre, hogy angol szakon diplomázzon. De abbahagyta, hogy zenei karriert csináljon, meghiúsítva édesanyja reményét, hogy több diplomát is szerez. “Azt sulykolták a fejembe, hogy a főiskola a jó élethez vezető út” – mondta Donda West a Chicago Tribune-nak Greg Kot. “De néhány karriercélhoz nem kell főiskola. Az, hogy Kanye elkészítette a College Dropout című albumát, inkább arról szólt, hogy legyen bátorságod elfogadni azt, aki vagy, ahelyett, hogy a társadalom által kijelölt utat követnéd. És Kanye ezt tette.”

Ehelyett West elkezdett dalokat készíteni chicagói rappereknek. 1998-ban közreműködött az atlantai producer és lemezlovas Jermaine Dupri Life in 1472 című albumán. Chicagóból a New Jersey állambeli Newarkba, majd az ugyanebben az államban lévő Hobokenbe költözött, közel New York Cityhez. A nagy áttörést az hozta meg számára, amikor öt dalt komponált Jay-Z 2001-es The Blueprint című albumára. A dalok megalapozták West produceri stílusának egyik legfontosabb elemét: klasszikus dalokat samplerezett, és felgyorsította őket, hogy magasra forduljanak. A dalok általában soul zenék voltak, mint például a Jackson 5 és a Temptations, de a ’60-as évek rockzenéjét, a The Doors-t is megmintázta. West elismerte, hogy az ötletet a Wu-Tang Clan RZA-tól kapta, de egy olyan időszakban, amikor a sampling már kiment a divatból a hiphopban, még mindig elég szokatlan volt ahhoz, hogy lenyűgözze. Jay-Z Roc-A-Fella kiadójánál más vezető hiphop-előadókkal kezdett el dolgozni. Azóta West több mint 40 előadónak készített dalokat, köztük Scarface-nek, Foxy Brownnak és DMX-nek.

West meg volt győződve arról, hogy tud rappelni és producerkedni is. Saját albumán 2001-ben kezdett el dolgozni. De amikor először megkérte a Roc-A-Fella vezetőit, hogy engedjék meg neki, hogy saját hip-hop albumot vegyen fel, nem voltak rá fogékonyak, mert nem rendelkezett azzal a kemény háttérrel vagy imidzzsel, ami a hip-hop sztároktól szinte kötelezővé vált. “Kanye egy rózsaszín inget viselt, aminek a gallérja felállt, és Gucci papucsot” – mondta Damon Dash, a Roc-A-Fella akkori vezérigazgatója Josh Tyrangielnek a Time-nak. “Mindannyian utcagyerekként nőttünk fel, akiknek bármit meg kellett tenniük, hogy boldoguljanak” – mondta Jay-Z Tyrangielnek. “Aztán ott van Kanye, aki tudomásom szerint soha életében nem dolgozott egy napot sem. Nem láttam, hogyan működhetne ez.”

“Dühös voltam, mert sokáig nem vettek komolyan rapperként” – mondta West a Chicago Tribune Kotnak. “Akár azért, mert nem volt egy életnagyságnál nagyobb személyiségem, akár azért, mert úgy tekintettek rám, mint a srácra, aki beateket csinál, rapperként nem tiszteltek.” Egy majdnem tragédia adta végül Westnek a kreatív inspirációt a projektjéhez. 2002 októberében Los Angelesben elaludt egy autó volánjánál, és olyan autóbalesetet szenvedett, amelybe majdnem belehalt. A kórházból felhívta a Roc-A-Fella vezérigazgatóját, kért egy dobgépet, és megalkotta a “Through the Wire” című dalt a balesetéről. A motyogó vokált három héttel a baleset után vette fel, miközben az állkapcsa be volt drótozva. A dal Chaka Khan “Through the Fire” című dalának mintájára épült. Ez segített meggyőzni a Roc-A-Fella-t, hogy engedélyezze neki egy album felvételét. West a dalt névjegykártyájaként használta, és az általa készített mix kazettákon adta tovább, hogy megmutassa, tud rappelni és producerkedni is. “A halál a legjobb dolog, ami egy rapperrel történhet” – viccelődött West Tyrangielnek a Time-ban. “Majdnem meghalni sem rossz.”

Miközben West az albumán dolgozott, slágerek sorát is produkálta. Az ő diadala 2004 elején jött el. Először két általa készített dal került az első helyre: A “Stand Up” Ludacris-től és a “You Don’t Know My Name” Alicia Keys-től. Mások, köztük a “Slow Jamz”, egy együttműködés a chicagói rapperrel, Twistával, és Jay-Z “Encore” című száma szintén sláger lett. Ezután jelent meg West The College Dropout című albuma, amely gyorsan kritikai és kereskedelmi siker lett. A megjelenés első hetében 440 ezer példányt adtak el belőle, másfél év alatt pedig közel hárommilliót. A “Through the Wire” az MTV és az MTV2 legnézettebb videoklipje lett.

A kritikusok és a kortársak fixálódtak West népszerű partyzene és intelligens, társadalomtudatos dalszövegek keverékére. A rajongók, köztük Jamie Foxx színész/énekes (aki a “Slow Jamz”-ben szerepel) és Darryl McDaniels a Run-D.M.C. nevű klasszikus rapegyüttesből, kijelentették, hogy a The College Dropout visszaadta a hip-hopba vetett hitüket. A New York Daily News ‘ Farber az albumot “a Public Enemy és a Jungle Brothers fénykora óta az egyik leginformáltabb és legpolitikusabb raplemeznek” nevezte. Az “All Falls Down” című dal a fekete közösség materializmusát kérdőjelezte meg, míg a “Jesus Walks”, amelyet a Village Voice kritikusa, Hua Hsu “kétségbeesett remekműnek” nevezett, megdöbbentette a hallgatókat megváltó üzenetével, amely még a drogdílereket is felkarolja, ambivalenciájával (“I wanna talk to God but I’m afraid ’cause we ain’t spoke in so long”, rappeli West), és azzal, hogy kifejezetten dacol a hagyományos bölcsességgel, hogy egy Istenről szóló dalt nem fognak játszani a kereskedelmi rádiók.

West buzgón bevallotta, hogy a hip-hop két oldalát keverte: a gangsta rap által uralt kereskedelmi oldalt és a politikailag tudatos rappereket (akik akkoriban kevésbé voltak számosan és népszerűek, mint a korai hip-hopban). “Az egész zenei elméletem az üzenet és a dallam” – mondta West Neil Drummingnak az Entertainment Weeklynek. Míg más politikai művészek “olyanok, mint a tőkehalmájolaj”, mondta West, ő “Kool-Aiddel kevert köhögéscsillapítót” ígért. A New York Daily News ‘ Farber megjegyezte, hogy West munkásságából hiányoznak a “gengszter klisék”. “Soha nem öltem meg senkit, ezért nem rappelek róla” – mondta Farbernek. “Minden dal egy inspiráló dal, hogy jól érezd magad”. A Spin ‘s Chris Ryan-nek kifejtette: “Én vagyok az egyetlen rapper, akinek mindkét szülője és az összes nagyszülője még él. Az apám fekete párduc volt. A nagyszüleim részt vettek a polgárjogi felvonulásokon. Szóval felelősséggel tartozom azért, hogy tükrözzem őket.”

Kelefa Sanneh a New York Times-tól a The College Dropoutot “2004 első nagy hip-hop albumának” nevezte, és “konceptalbumnak az iskolából való kilépésről, partidalok játékos gyűjteményének, és egy 76 perces orgiának az orrbavágásról”. Sanneh azt írta, hogy West “mindenkit kigúnyol, aki nem hitt benne: tanárokat, lemezlovasokat, rendőröket, még egykori főnökét is a Gapnél”.

West hatalmas egója, amely önbizalmat adott neki, hogy szembeszálljon a hip-hop sztereotípiákkal és felvegye az albumot, a nyilvános személyiségének hatalmas részévé vált. “Azért csinálok zenét, hogy felvágjak” – mondta Ryan a Spin-nek, kifejtve, hogy a zenével úgy felvág, mint egyesek az autójukkal. Az interjúalanyoknak panaszkodott az egyik kritikára, amely B+ osztályzatot adott az albumának. “A CD-m annyira jó, hogy az embereknek második és harmadik példányt kell majd venniük, mert mások ellopják” – hencegett a New York Daily News ‘ Farbernek. West arroganciája néha elidegenítette az embereket, különösen azután, hogy dühösen kisétált az American Music Awards-ról, mert elvesztette a legjobb új előadónak járó díjat a countrysztár Gretchen Wilsonnal szemben.

2005 elején West három Grammy-díjat nyert: Legjobb rap album a The College Dropout-ért, Legjobb rap dal a “Jesus Walks”-ért, és Legjobb R&B dal Alicia Keys “You Don’t Know My Name” című dalának társszerzőjeként. A Dropout ‘sikere után West saját lemezkiadót alapított Getting Out Our Dreams (G.O.O.O.D.) néven, egy divatvonalat Pastel Clothing néven, valamint a Kanye West Alapítványt, amely az iskolai zeneoktatást támogatja.

West állítólag 2 millió dollárt költött második albumának összeállítására, ezzel megdöntve a produkciós költségvetését. Sokakat meglepett azzal, hogy Jon Brion producerrel dolgozott együtt, akinek korábbi munkái leginkább olyan alternatív énekes-dalszerzőkkel voltak, mint Fiona Apple és Aimee Mann. West arra törekedett, hogy az új albumon több zeneiség legyen: Néhány számot 40 tagú vonószenekar és 30 tagú fúvós szekció díszít. Az albumon vendégként közreműködött Jay-Z, Foxx, az R&B énekesnő Brandy, Adam Levine a Maroon 5 együttesből és a rapper Nas.

A Late Registration című album 2005 augusztusának végén jelent meg. A terjesztők 1,6 millió példányt szállítottak belőle a boltokba a megjelenés hetében. Elragadó kritikák fogadták. A Rolling Stone ‘Rob Sheffield öt csillagot adott neki, és kijelentette, hogy “egy tagadhatatlan diadal, elöl-hátul tele van, és annyira kiterjedt, hogy a debütáló album úgy hangzik, mint egy nyers vázlat”. A Time “a popzene legokosabb emberének” titulálta a címlapon.

Az albumon a “Gone” című dal egy Otis Redding-mintára és egy egyszerű zongoradallamra épül. A “Diamonds From Sierra Leone” című szám, amely Shirley Bassey “Diamonds Are Forever” című James Bond-film főcímdalának mintájára épül, az afrikai konfliktusokból profitáló “véres gyémántok” eladása ellen tiltakozik. A “Gold Digger” arra biztatja a nőket, hogy ragaszkodjanak a munkásosztálybeli férfiakhoz, akik padlót felmosnak és sült krumplit szolgálnak fel. A Nas-szal közös duettjét, a “We Major”-t csúcspontnak tartották, mind a két rapper közti összjáték miatt, mind pedig egy izgalmas pillanat miatt, amikor a zene elhalkul, West pedig újraindítja, meggyőződve arról, hogy a dal annyira jó, hogy hét percnél tovább is mehet.

A zenei írók ismét sok kontrasztot és vegyes inspirációt vettek észre West munkásságában, és ő ezt szabadon elismerte. “Eléggé számító vagyok” – mondta Tyrangielnek a Time-ban, miközben egy prágai templomban állt, ahol a “Diamonds From Sierra Leone” klipjét forgatta. “Fogom azokat a dolgokat, amelyekről tudom, hogy az emberek rossz oldalára hatnak, és összevetem azokkal, amelyek a jó oldalukra hatnak”. Megemlítette a “Diamonds From Sierra Leone” dalszövegét egy nőről, amelyről elismerte, hogy “durva”, majd az ezt követő szöveget, amely arról szól, hogy az apja megkeresztelte őt. “Megpróbálja megváltoztatni ezt a műfajt, és ehhez el kell érnie, hogy az emberek meghallgassák a zenéjét” – mondta a Run-D.M.C. McDaniels a Time ‘s Tyrangielnek. “Annyira hozzászoktak a keménységhez, a hülyeséghez, hogy ha egy kicsit ebbe is bele kell mennie, hogy releváns legyen, hát legyen.”

West 2005 nyarán két jótékonysági előadással is megmutatta politikai szenvedélyeit. Először a Live 8 koncerten lépett fel, amely a harmadik világ szegénységére és eladósodására hivatott felhívni a figyelmet. Majd miután a Katrina hurrikán augusztus végén elérte az Egyesült Államok Öböl-partját, West csatlakozott az A Concert For Hurricane Relief jótékonysági koncerthez. A koncertet négy nappal a vihar után sugározta az NBC TV, amikor az ország még mindig a New Orleans belvárosában rekedt, sőt haldokló evakuált emberekről szóló rémisztő híradófelvételeket nézte. West az országos televízióban élőben közvetített megjegyzéseiben bírálta a szövetségi kormánynak a válságra adott válaszát. “George Bush nem törődik a feketékkel” – vádolta az Associated Press szerint, hozzátéve, hogy az ország arra van berendezkedve, hogy “a lehető leglassabban segítsen a szegényeken, a feketéken, a kevésbé tehetőseken”.

2005 őszéhez közeledve a kritikusok azt írták, hogy West mintha személyesen próbálná megtestesíteni a popzenét. Nyilvánvalóan arra törekedve, hogy még több sztereotípiát és zenei határt törjön át, West bejelentette, hogy turnéra készül a rockzenekarral, a U2-vel és esetleg a Coldplay-jel is.