Medill alatt a Tribune Chicago vezető republikánus újságjává vált. Medill határozottan rabszolgaságellenes volt, támogatta a szabad földművelés ügyét és az abolicionizmust is. Medill az 1850-es években Abraham Lincoln egyik fő támogatója volt. Medill és a Tribune jelentős szerepet játszott Lincoln elnökjelöltségének megszerzésében, és az amerikai polgárháború alatt ugyanúgy támogatta az Unió ügyét. A Tribune legfőbb ellenfele ebben az időszakban a Chicago Times volt, amely a demokratákat támogatta.
Medill a chicagói protestáns elithez tartozott. Fanatikus írellenes érzelmei naponta megjelentek a Chicago Tribune-ban. Az íreket rendszeresen lustának és semmirekellőnek minősítette. “Ki ne tudná, hogy a legelvetemültebb, lealacsonyított, értéktelen és jóvátehetetlen részegesek és szerencsétlenek, akik a közösséget átkozzák, az ír katolikusok”. Ez még akkor is így volt, amikor ír munkások lázasan dolgoztak azon, hogy az 1850-es évek közepén elkészüljön Chicago impozáns Szent Patrik temploma az Adams és Desplaines Streets sarkán.
1864-ben Medill otthagyta a Tribune szerkesztőségét a politikai tevékenységért, ami a következő tíz évben lekötötte. Grant elnök kinevezte az első Közszolgálati Bizottságba. 1870-ben az Illinois-i alkotmányozó gyűlés küldöttévé választották.
PolgármesterségSzerkesztés
A nagy chicagói tűzvész után, 1871-ben Medillt az ideiglenes “Fireproof” párt jelöltjeként megválasztották Chicago polgármesterévé, legyőzve Charles C. P. Holden-t. Két évig volt polgármester.
Medillt 1871. december 4-én iktatták be polgármesternek.
Polgármesterként Medill nagyobb hatalmat szerzett a polgármesteri hivatalnak, létrehozta Chicago első nyilvános könyvtárát, érvényre juttatta a kék törvényeket, és megreformálta a rendőrséget és a tűzoltóságot.
Polgármestersége alatt Medill sikeresen dolgozott azon, hogy az illinois-i közgyűlés módosítsa a város alapszabályát a polgármesteri jogkörök növelése érdekében. Megválasztott polgármesterként 1871. december 4-én Murray F. Tuley bírót bízta meg azzal, hogy készítsen egy “polgármesteri törvényjavaslatot”, amelyet a közgyűlés következő ülésszakán a közgyűlés elé terjeszt. Medill és Tuley sikeres lobbizása után a törvényjavaslatot 1872. március 9-én elfogadták. A törvény 1872. július 1-jén lépett hatályba, és a polgármestert új hatáskörrel ruházta fel,
- a chicagói városi tanács elnökeként; kinevezni minden nem választott városi tisztviselőt a városi tanács tanács tanácsával és beleegyezésével
- felmenteni minden nem választott városi tisztviselőt, csak azzal a követelménnyel, hogy a városi tanácsnak meg kell indokolnia a felmentést
- kinevezni a városi tanács állandó bizottságait, és hivatalból tagja lehet ezeknek a bizottságoknak
- megvétózni minden rendeletet, beleértve az előirányzatokról szóló rendeletek egészét vagy egy részét, a városi tanács kétharmadának szavazata szükséges a vétó felülbírálásához
- Különleges rendőrségi hatáskörök gyakorlása
Polgármesterként töltött első évében Medill nagyon kevés jogalkotási ellenállásba ütközött a chicagói városi tanács részéről. Bár abban az évben példátlanul sok, tizenegy városi tanácsi rendeletet vétózott meg, ezek többsége szűk körben konkrét, pazarlónak tartott pénzügyi gyakorlatokkal foglalkozott, és egyik vétót sem sikerült felülbírálni. Új hatáskörét arra használta, hogy kinevezze az újonnan megalakult chicagói oktatási tanács tagjait és a megalakult közkönyvtár megbízottjait. Kinevezéseit a városi tanács egyhangúlag jóváhagyta.
Medill finanszírozást kért Chicago talpra állításához. Medill erőteljesen lobbizott a város érdekében, hogy állami pénzügyi támogatásban részesüljön, kihasználva kapcsolatait az Illinois állambeli Springfield fővárosában lévő állami törvényhozókkal. Bár abban az időben az állami törvények tiltották az állami pénzeszközök közvetlen juttatását a városnak, Medillnek sikerült elérnie, hogy a törvényhozás külön törvényt fogadjon el, amely visszatéríti a városnak azt a 2,9 millió dollárt, amelyet a város az állami tulajdonban lévő Illinois és Michigan csatornára költött. Medill szövetségi pénzügyi segítséget is kért. Medill kihasználta washingtoni kapcsolatait, hogy ilyen segítségért folyamodjon. Hivatali idejének harmadik hónapjában levelet írt Schuyler Colfax alelnöknek, hogy sürgesse egy vámkedvezmény elfogadását, amely segítene növelni a város újjáépítéséhez szükséges olcsó anyagellátást. A faipari érdekeltségek erős ellenállása ellenére a törvényt sikerült elfogadtatni. Medill meggyőzte Grant elnököt is, hogy személyesen 1000 dollárral járuljon hozzá a város újjáépítéséhez. Több mint 5 millió dollárnyi adományt és kölcsönt gyűjtöttek össze a világ minden tájáról.
Medill vezetésével 1872. február 12-én a városi tanács 26-6 arányban elfogadott egy rendeletet, amely megtiltotta a favázas épületek építését a város határában.
Medill erősen republikánus lojális volt, és támogatta Grant elnök 1872-es újraválasztását. A White-tal való szakításra azért került sor, mert White támogatta a szakadár liberális republikánusokat, a reformistákat, akik Horace Greeley-t jelölték elnöknek. Medill szintén ekkor szakított Greeley-vel.
Polgármesteri tisztségének második évében feszültségek keletkeztek, amikor elkezdte még jobban kihasználni a polgármesternek adott új, új hatásköröket. A városi tanács első, 1873-as ülésén Medill bejelentette, hogy élni fog azzal a jogkörével, hogy ő válassza ki a tanács bizottságai tagjainak elnökeit. A legfontosabb bizottságok élére a hozzá lojális embereit nevezte ki, míg a bevándorló lakosságból álló kerületek tanácsosai kevesebb figyelmet kaptak a kinevezéseknél. Csak 1873 első három hónapjában Medill öt városi tanácsi rendelettel szemben gyakorolta vétójogát.
Medill és rendőrfelügyelője, Elmer Washburn keményen fellépett a szerencsejátékok ellen.
Medill nemcsak a hatalomgyakorlása és napirendjének egyes aspektusai miatt megosztott városi tanács, hanem a polgárok ellenállásába is ütközött. Anton C. Hesing úgy gúnyolta őt, mint “I. József, a diktátor”.
A polgármesteri munkával járó stressz rontotta Medill egészségét. 1873 augusztusában Lester L. Bondot nevezte ki megbízott polgármesternek a mandátumából hátralévő 3 és fél hónapra, és Európába utazott lábadozó körútra.