John Leventhal producer legnagyobb sikereit számos elismert kortárs énekes-dalszerzővel együttműködve aratta. Először régi szerelmével, Shawn Colvinnal dolgozva figyeltek fel rá, társszerzője és producere volt a Grammy-díjas 1989-es debütáló LP-jének, a Steady Onnak; 1991-ben Jim Lauderdale Planet of Love című lemeze következett, majd egy évvel később újra összeállt Colvinnal a Fat Cityre, amellett, hogy Rodney Crowell-lel is összeállt a Life Is Messyre. 1993-ban Leventhal Rosanne Cash-szel közösen készítette el a The Wheel című lemezt, és nem sokkal később a férje lett; ugyanebben az évben ő volt Kelly Willis harmadik, azonos címet viselő albumának, valamint Marc Cohn The Rainy Season és David Crosby A Thousand Roads című albumának producere is. Hasonló aktivitás következett 1996-ban, amikor Cash kiváló 10 Song Demóját és Kimmie Rhodes West Texas Heavenjét készítette; a legjelentősebb, hogy újra összeállt Colvinnal az A Few Small Repairs című albumhoz, és társszerzője volt a Sunny Came Home című slágerének, amely az 1998-as Grammy-díjátadón elnyerte az év lemeze és az év dala címet is.