Stephens a New York állambeli Mount Kisco-ban született. Legismertebb szerepe az idealista minnesotai születésű joghallgató James T. Hart szerepe a The Paper Chase (1978-1979 és 1983-1986) című sorozatban, átvéve a Timothy Bottoms által az azonos című filmben megformált szerepet. Szerepelt Tom Bosley ABC televíziós sorozatában, a Father Dowling Mysteries-ben (1989-1991) is, amelyben Stephens Philip Prestwick atyát alakította.

Első szerepe C. L. Bradley volt a How the West Was Won című ABC westernsorozat pilotjában és két epizódjában, James Arness főszereplésével. Vendégszerepelt olyan sorozatokban, mint a Buffy, a vámpírvadász, a Diagnózis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, több karakter a Murder, She Wrote-ben, visszatérő szerep a Cagney & Lacey-ben, és a fiatal Doctor Auschlander szerepe 1945-ben a St. Elsewhere-ben flashbackekben. Filmszerepei között szerepelt többek között a True Gritben: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason: Lethal Lifestyle (1994) és Against the Law (1997).