Tapper nem újságíróként kezdte pályafutását – mielőtt írni kezdett volna, a filmművészeti főiskolán végzett karikaturista és kampánysajtótitkár volt Marjorie Margolis-Mezvinsky volt pennsylvaniai képviselőnőnél, akinek fia Chelsea Clinton felesége (a The Hill szerint).

Ez azonban megváltozott, amikor Tapper országos figyelmet kapott a Washington City Paperben 1998-ban megjelent “I Dated Monica Lewinsky” című cikkével. Elmondta egy barátjának, hogy érdeklődik Lewinsky iránt, aki még nem bukott le a Bill Clinton elnökkel kirobbant “kék ruhás” botránya miatt, Tapper szigorú figyelmeztetést kapott: “Monica rossz hír volt, hogy elhagyta a Fehér Házat, mert folyton betévedt az Ovális Irodába, és illetlen beszélgetéseket kezdeményezett a főparancsnokkal” – írta. Tapper mégis folytatta a kapcsolatot. “Monica különbözött a szokásos washingtoni randevúktól: nem salátaszedő volt, csatlakozott hozzám az előételhez és egy tényleges saját főételhez” – jegyezte meg. “Aranyos lány. Kedves.”

A románcuk azonban végül nem jött össze, és 2006-ban Tapper feleségül vette Jennifer Marie Brownt. Kettejüknek van egy lányuk, Alice, és egy fiuk, Jack (Oprah szerint).