Németország legészakibb városa több mint 700 éves német-dán történelemre tekint vissza, amelyből néhány meglehetősen színes volt. A dánok által több mint 400 évig uralt város ma is a skandináv országok kapuja, és 88 000 lakosával Schleswig-Holstein harmadik legnagyobb városa.

A Flensburg környéke már nagyon korán vonzó volt a telepesek számára. A dán halászok első közössége 1200 előtt épített egy kis kereskedőfalut a Johannis-templom körül a Flensburg-fürdő védett végénél. Két fontos közlekedési útvonal találkozott itt, amelyek közül a legfontosabb az észak és dél közötti összeköttetés volt, ahol ma az A7-es autópálya található. Amikor Ábel herceg uralkodott a régióban, Flensburg közeledett a Hanza-szövetséghez, és megnyerte Lübecket, Stralsundot és Wismart kereskedelmi partnerként. A város már 1284. december 29-én városi rendeleteket és kiváltságokat kapott. Nagyjából ekkor váltak egyre fontosabbá a Nordermarkt környéke a Szent Máriával és a Südermarkt a Szent Miklóssal. Ezek voltak a központjai a városnak, amely egykori halászfaluból gyorsan kereskedővárossá nőtte ki magát. Még a mai Kloster zum Heiligen Geist is létezett már akkoriban – ez egy ferences kolostor volt.

1411-ben Erich király építtette a Duburgot a védelmére, 1443-ban pedig a városházát. 1460-ban I. Keresztény Dániából Schleswig hercege és Holstein grófja lett. Flensburg ekkoriban jelentős gazdasági növekedésnek indult, és a dán királyság egyik legfontosabb kereskedelmi városává fejlődött. Szinte kizárólag a Holm-Groe Strae-Norderstrae mentén húzódó mérföldből állt. A kereskedők hosszú és keskeny házakban laktak a keleti, a szorosra néző negyedekben, míg a kézművesek a másik oldalon. A szép kereskedői raktárak közül sok még ma is látható. Ezeket lakásokként használják, és néha kis üzletek találhatók a pincéjükben.

A 16. században 200 hajójával Flensburg a legfontosabb dán kereskedelmi várossá vált a balti térségen belül. 1525-ben a reformáció elérte a várost, és 1544-ben III. keresztény király pénzverési törvényeket vezetett be. 1566-ban a régi gimnáziumban (latin iskola) megkezdődött a tanítás, 1595-ben pedig megépült a Schrangen és a Nordertor. A kapu 200 éven át jelezte a város északi határát. 1600 körül Flensburgnak mintegy 6000 lakosa volt, 1602-ben pedig felépült a Kompagnietor. A város gazdasága mellett a művészet, az irodalom és a tudomány is virágzott, amíg a harmincéves háború (1618-48) kitörése és az északi háború (1700-21) hosszú időre el nem pusztított minden gazdagságot.

A 18. század vége felé azonban a tengerészet, a hajóépítés, a kereskedelmi kapcsolatok és a kézművesség újra fellendült és jelentősen megerősödött. Amellett, hogy Norvégia és a Földközi-tenger kereskedelmi partnerei voltak, a Nyugat-Indiával folytatott rumkereskedelem döntő gazdasági tényezővé vált. Flensburg ennek az időszaknak köszönheti hírnevét, mint < i>Rumváros. A Tengerészeti és Rumkereskedelmi Múzeumban nagyon érdekes dokumentumok vannak kiállítva ebből a korszakból. Akkoriban mintegy 300 flensburgi hajó járta a tengereket, és finomítók, olajmalmok, szappan- és dohánygyárak, valamint több mint 200 szeszfőzde létesült az importált és a helyi termékek feldolgozására. Az első helyi lap 1766-ban jelent meg, 1852 és 1856 között pedig megépült a Südschleswigsche vasútvonal, amely összekötötte Flensburgot, Husumot és Tönninget. Úgy volt, hogy a Nord-Ostsee-csatorna vetélytársa lesz, de erre soha nem került sor. 1886-ban helyezték üzembe az első porosz keskeny nyomtávú vasutat, amely még az 1950-es években is vitte az ingázókat Kappelnbe és vissza.

A 19. században a szomszédos országok, Németország és Dánia hosszú harcba kezdtek a Flensburg körüli értékes határvidékért. A Sankelmarknál és Bilschauban, valamint a bovi (DK) és az oeversee-i csatatereken ma is háborús emlékművek emlékeztetnek ezekre a harcokra. Schleswig-Holstein Dánia elleni felkelése (1848-51) egy olyan szakaszt indított el, amelynek során Flensburg Holstein fővárosa volt, és az 1857-es világgazdasági válság után végül az 1864-es német-dán háborúhoz vezetett. E háború következtében Schleswig-Holstein osztrák és porosz uralom alá került. 1867-ben Schleswig-Holstein – és vele együtt Flensburg – porosz tartomány lett, 1867. szeptember 22-én pedig létrejött Flensburg megye.

A kereskedelmi kamara 1870-ben alakult meg, a Diakonissenanstalt 1874-ben nyílt meg, Flensburg főpostája 1881-ben, a bíróság és a börtön pedig 1882-ben. 1894-ben helyezték üzembe az első erőművet. 1910-ben készült el a Mürwik tengerészeti akadémia épülete, amely ideális helyen, a flensburgi öbölben kapott helyet. Azóta is itt képezték és képzik a tengerésztiszteket. Az első világháborús vereség egy időre véget vetett a város folyamatos gazdasági növekedésének. Az 1920. február 10-i és március 14-i választásokon Flensburg lakossága úgy döntött, hogy Németország része marad, de a város mintegy 9000 hektárnyi területet veszített el a környező régióból, köztük 8 települést. Ettől kezdve Flensburg határváros volt, amelynek mindkét oldalán nemzeti kisebbségek éltek. Az emberek azonban kapcsolatban maradtak egymással, és egészséges, racionális politikai együttműködés alakult ki, valamint a dán határ körül a közös kulturális projektek figyelemre méltóan sokoldalú sokfélesége alakult ki. Az inflációs időszak és a második világháború közötti néhány év alatt például számos új iskola és könyvtár létesült a térségben.

A schäferhausi repülőtér már 1925-ben működött, a vasútállomás pedig 1927-ben követte. A Berliner Platzon található Deutsches Haus 1927 és 1930 között épült, hogy kifejezze a Birodalom háláját Flensburg városának a Németország mellett maradásért. Ma nagyszabású koncertek és más kulturális rendezvények helyszínéül szolgál. Németország első központi autóbuszpályaudvara szintén Flensburgban készült el 1930-ban, amelyet az elmúlt években teljesen felújítottak. A mai Mürwiki Távközlési Iskola 1936/37-ben jött létre.

A második világháború vége felé a birodalmi kormány a Mürwiki Tengerészeti Akadémián keresett menedéket. Dönitz admirális volt a vezető, és innen jelentette be Németország kapitulációját. Flensburg sorsa ismét bizonytalanná vált.

A háború után gyorsan újraindultak a kulturális projektek, különösen a fiatalokat célzó projektek. A tanítóképző 1946-ban nyílt meg, 1994 óta pedig Flensburgi Egyetem néven működik. A háború utáni első ifjúsági konferenciára 1947-ben került sor a Scheersbergben. 1950-ben az NWDR (ma NDR) megkezdte adását Flensburgból, és Sankelmarkban megalapították a Grenzakademie-t (határakadémia). 1952-ben a KBA (a szövetségi vezetési hivatal), ahol minden büntetőpontot összegyűjtöttek, Bielefeldből Flensburgba költözött.

A háború utáni időszak gazdasági problémáit határozottan kezelték. Angeln korszerű főútvonalat és megfelelő közlekedési kapcsolatokat kapott, a mezőgazdaság pedig a régió legmeghatározóbb gazdasági tényezőjévé vált. Flensburgban újjáfejlesztették a kereskedelmet és az ipart ‘ különösen a hajóépítést ‘, és az idegenforgalom is egyre fontosabbá vált. Az óváros körül számos iparral, kisvállalkozással és szolgáltatással rendelkező modern városrészek alakultak ki, amelyek az egész megye lakosságának munkát és jelentős életszínvonalat biztosítanak. 1964-ben elkészült az új városháza a Pferdewasserben, 1968-ban pedig a Holm sétálóutca lett. 1976-ig a Nordermarkt és a Groe Strae is a sétálóövezet része volt.

A történelmi óváros házainak példásan szisztematikus felújítása az 1970-es években kezdődött, és jelenleg is folyik. Flensburg 1984-ben ünnepelte a városi rendeletek és kiváltságok 700 éves fennállását, és ugyanebben az évben nyitották meg a Schifffahrtsmuseumot (Hajózási Múzeum). A látogatók ma rengeteg gyönyörű történelmi épületet és festői udvart csodálhatnak meg kis kávézókkal és üzletekkel, valamint az eredeti régi városközpontot a Nordermarkt és a Südermarkt között. A nyilvánvaló skandináv hangulat és a szép partvonal a folyónál hozzájárul Flensburg egyedülálló varázsához, amelyet egyszerűen meg kell tapasztalni.