A 12 millió dollárra becsült értékű, visszavonult NBA All-Star játékos, Charles Oakley természetesen rengeteg pénzt keresett az NBA-ben töltött közel két évtized alatt. A Celebrity Net Worth szerint Oakley körülbelül 42 millió dollárt keresett összesen öt NBA-csapatnál töltött ideje alatt. A HoopsHype beszámolója szerint ez az összeg valamivel 42 millió dollár alatt van, az NBA-játékos legjobban kereső szezonja 1998-ban volt, köszönhetően a Toronto Raptorsnál kötött 10 millió dolláros szerződésének. Oakley 1985 és 2004 között felhalmozott 42 millió dolláros zsákmánya 2020-ban körülbelül 70 millió dollárt érne.

Az NBA-karrierje mellett Oakley aláírt, hogy 2020 szeptemberében csatlakozik a Dancing With the Stars 29. évadához. A hírességek állítólag akár 345 ezer dollárt is kerestek már a műsorban, attól függően, hogy hány hétig bírják a versenyt. Ha a kosárlabda és a társastánc nem lenne elég ahhoz, hogy tele legyen a zsebe, Oakley tulajdonosi jogdíjakat is kap a vállalkozásaiból, köztük a Hair Solution és Nails EtCetera, az Oakley’s, az Oakley’s Wash House és a Red, the Steakhouse üzletéből.