A cidade mais setentrional da Alemanha remonta a mais de 700 anos de história germano-dinamarquesa, alguns dos quais bastante coloridos. Reinada pelos dinamarqueses há mais de 400 anos, é ainda um portal para os países escandinavos e, com os seus 88 000 habitantes, é a terceira maior cidade de Schleswig-Holsteins.
A região à volta de Flensburg era atractiva para os colonos desde muito cedo. A primeira comunidade de pescadores dinamarqueses construiu uma pequena aldeia de comerciantes em torno da igreja de Johannis, no final abrigado de Flensburg’s Firth, antes de 1200. Duas importantes vias de tráfego encontraram-se aqui, a mais importante das quais é a ligação entre o norte e o sul, onde agora se encontra a auto-estrada A7. Quando o Príncipe Abel reinou sobre a região, Flensburg aproximou-se da Liga Hanseática e ganhou Lübeck, Stralsund e Wismar como parceiros comerciais. Já em 29 de dezembro de 1284, a cidade recebeu as ordenações e privilégios da cidade. Foi então que as áreas em torno de Nordermarkt com St.Marys e Südermarkt com St.Nikolai’s se tornaram cada vez mais importantes. Eles eram o centro de uma cidade que rapidamente cresceu de uma antiga vila de pescadores para uma cidade de comércio. Ainda hoje o Kloster zum Heiligen Geist já existia naquela época – era um mosteiro franciscano.
Em 1411 o rei Erich mandou construir o Duburg para sua proteção, e em 1443 a Prefeitura foi construída. Em 1460, Christian I da Dinamarca tornou-se o Duque de Schleswig e Conde de Holstein. Naquela época, Flensburg estava passando por um crescimento econômico considerável e havia se tornado uma das mais importantes cidades comerciais do reino dinamarquês. Consistia quase exclusivamente na milha ao longo de Holm-Groe Strae-Norderstrae. Os mercadores costumavam viver em casas longas e estreitas nos bairros orientais virados para o fogo, enquanto os artesãos viviam do outro lado. Muitos dos belos armazéns dos mercadores ainda hoje podem ser vistos. Eles são usados como apartamentos e, às vezes, pequenos negócios podem ser encontrados em seus porões.
No século 16, com seus 200 navios, Flensburg tornou-se a mais importante cidade comercial dinamarquesa dentro da região do Báltico. Em 1525, a Reforma chegou à cidade, e em 1544 o rei Christian III introduziu leis de cunhagem. Em 1566 o ensino começou no Antigo Ginásio (escola latina) e em 1595 foram construídos o Schrangen e o Nordertor. O portão foi usado para marcar os limites norte da cidade durante 200 anos. Por volta de 1600, Flensburg tinha cerca de 6000 habitantes, e em 1602 foi erguido o Kompagnietor. Além da economia da cidade, a arte, literatura e ciência floresceram até o início da Guerra dos Trinta Anos (1618-48) e a Guerra do Norte (1700-21) destruiu toda a riqueza durante muito tempo.
Towards no final do século XVIII, no entanto, a navegação, a construção naval, as relações comerciais e o artesanato recuperaram-se e tornaram-se muito mais fortes. Além de ter a Noruega e o Mediterrâneo como parceiros comerciais, o comércio do rum com as Índias Ocidentais tornou-se um factor económico crucial. Flensburg deve a sua fama de < i>Rum City a esta época. O Museu do Comércio de Rum e Seafaring tem em exposição alguns documentos muito interessantes desta época. Cerca de 300 navios de Flensburg navegaram pelos mares de então, e refinarias, fábricas de óleo, sabão e tabaco e mais de 200 destilarias foram estabelecidas para processar os produtos importados e os produtos locais. O primeiro jornal local foi publicado em 1766, e entre 1852 e 1856 foi construída a linha férrea Südschleswigsche, ligando Flensburg, Husum e Tönning. Era para se tornar um rival do canal Nord-Ostsee, mas isso nunca aconteceu. Em 1886, a primeira linha férrea de bitola estreita prussiana foi posta em funcionamento e isto ainda levava os passageiros de e para Kappeln nos anos 50.
No século XIX, os países vizinhos da Alemanha e da Dinamarca iniciaram uma longa luta pela valiosa região fronteiriça em torno de Flensburg. Memoriais de guerra no Sankelmark e em Bilschau, assim como nos campos de batalha de Bov (DK) e Oeversee ainda comemoram estas lutas. A revolta de Schleswig-Holstein contra a Dinamarca (1848-51) desencadeou uma fase durante a qual Flensburg foi a capital de Holstein, e após a crise económica mundial de 1857 acabou por conduzir à Guerra Alemã-Dinamarquesa de 1864. Como resultado desta guerra, Schleswig-Holstein caiu sob o reinado austríaco e prussiano. Em 1867, Schleswig-Holstein – e com ela Flensburg – tornou-se uma província prussiana, e em 22 de setembro de 1867 surgiu o condado de Flensburg.
A Câmara de Comércio foi fundada em 1870, o Diakonissenanstalt foi inaugurado em 1874, os principais correios de Flensburg seguiram em 1881, e o tribunal e a prisão em 1882. Em 1894, a primeira central elétrica foi colocada em funcionamento. Em 1910, o edifício da Academia Naval de Mürwik foi concluído na sua localização ideal no incêndio de Flensburg. Desde então, oficiais navais foram e ainda são treinados lá. A derrota na Primeira Guerra Mundial pôs fim ao crescimento económico estável da cidade durante algum tempo. Nas eleições de 10 de fevereiro e 14 de março de 1920, a população de Flensburg decidiu permanecer como parte da Alemanha, mas a cidade perdeu cerca de 9000 hectares da sua região circundante, incluindo 8 comunidades. A partir de então, Flensburg era uma cidade fronteiriça com minorias nacionais de ambos os lados desta fronteira. As pessoas permaneceram em contato, porém, e uma cooperação política saudável e racional existia, assim como uma variedade notável de projetos culturais compartilhados desenvolvidos em torno da fronteira dinamarquesa. Um grande número de novas escolas e bibliotecas, por exemplo, foram criadas na região durante os poucos anos entre o período de inflação e a Segunda Guerra Mundial.
Schäferhaus aeroporto já estava em funcionamento em 1925 e a estação ferroviária seguida em 1927. O Deutsches Haus de Berliner Platz foi construído entre 1927 e 1930 para expressar a gratidão dos Reichs à cidade de Flensburg por ter ficado com a Alemanha. Hoje, ela serve como um local de eventos para grandes concertos e outros eventos culturais. A primeira estação rodoviária central da Alemanha também foi concluída em Flensburg, em 1930, e foi completamente remodelada nos últimos anos. A Escola de Telecomunicações de hoje em Mürwik foi criada em 1936/37.
Pelo fim da Segunda Guerra Mundial, o governo do Reich procurou abrigo na Academia Naval de Mürwik. O Almirante Dönitz estava no comando e foi a partir daqui que ele declarou a capitulação da Alemanha. O destino de Flensburg era novamente incerto.
Após a guerra, os projetos culturais, especialmente aqueles destinados aos jovens, foram rapidamente retomados. A escola de formação de professores abriu em 1946, e desde 1994 é conhecida como Universidade de Flensburg. A primeira conferência de jovens do pós-guerra no Scheersberg teve lugar em 1947. Em 1950 a NWDR (hoje NDR) começou a emitir a partir de Flensburg e a Grenzakademie (academia de fronteira) foi fundada em Sankelmark. Em 1952, o KBA (Departamento Federal de Condução), onde são recolhidos os pontos de penalização de sempre, mudou-se de Bielefeld para Flensburg.
Os problemas económicos do período pós-guerra foram tratados de forma determinada. Angeln foi dotado de uma estrada principal moderna e ligações de tráfego adequadas, e a agricultura tornou-se o factor económico mais crucial dentro da região. O comércio e as indústrias, especialmente a construção naval, foram reestruturados em Flensburg, e o turismo também se tornou uma questão cada vez mais importante. Bairros modernos com numerosas indústrias, pequenas empresas e serviços desenvolveram-se em torno da Cidade Velha, que proporcionam à população de todo o concelho empregos e um nível de vida considerável. Em 1964 a nova Câmara Municipal de Pferdewasser foi concluída, e em 1968 a azinheira tornou-se uma zona de pedestres. Até 1976, Nordermarkt e Groe Strae também fizeram parte da zona pedonal.
A exemplar renovação sistemática das casas históricas da Cidade Velha foi iniciada nos anos 70, e ainda está em curso. Em 1984, Flensburg celebrou 700 anos de ordenações e privilégios da cidade, e nesse mesmo ano foi inaugurado o Schifffahrtsmuseum (Museu da Navegação). Os visitantes podem admirar muitos edifícios históricos bonitos e pátios pitorescos com pequenos cafés e empresas, bem como o centro antigo original da cidade entre Nordermarkt e Südermarkt. O evidente talento escandinavo e a bela linha costeira ao longo da foz contribuem para o charme único de Flensburg, que simplesmente tem de ser experimentado.