ESPN classificou os piores contratos de todos os times da liga principal e tem o contrato de oito anos de Jason Heyward, $184 milhões de dólares listados para os Leõezinhos e o No. 6 em geral.
Os North Siders pensaram que estavam conseguindo um jogador em franquia com a aquisição do glover de ouro Jason Heyward. No entanto, ele não cumpriu totalmente o seu contrato com o seu display de tacadas leves.
“Sei que os fãs dos Leõezinhos colocariam este número 1.” ESPN.com. “Não é. Heyward não é tão inútil quanto alguns dos jogadores listados aqui, mas a duração do negócio e os dólares restantes certamente são um problema. Ele come um grande pedaço da folha de pagamentos, e isso pode ter ramificações pelo caminho – digamos em 2022, quando Kris Bryant e Javier Baez se tornaram agentes livres. A métrica defensiva de Heyward, embora ainda positiva, caiu junto com sua produção ofensiva no ano passado, e é daí que vem grande parte do seu valor. Não se sinta mal pela família Ricketts nem mesmo pelos fãs dos Cubs. Eles se beneficiaram da mão-de-obra barata de Bryant e Baez, e Heyward e os torcedores sempre terão 2016 – não importa o que aconteça nos próximos cinco anos”.
O contrato de Heyward ainda tem cinco anos de contrato no valor de $118,5 milhões, pois ele se torna um agente livre após a temporada de 2023.
Em 2018, Heyward bateu .270 com 8 homers e 57 RBIs.