Tudo o jogador All-Star da NBA Charles Oakley, que tem um valor estimado de $12 milhões, ganhou naturalmente muito dinheiro durante as suas quase duas décadas jogando na NBA. De acordo com o “Celebrity Net Worth”, Oakley ganhou aproximadamente 42 milhões de dólares combinados ao longo do seu tempo em cinco equipas da NBA. HoopsHype informa que o valor é pouco menos de $42 milhões, com a temporada mais alta da NBA acontecendo em 1998 graças ao seu contrato de $10 milhões com o Toronto Raptors. Os $42 milhões de Oakley, acumulados entre 1985 e 2004, valeriam aproximadamente $70 milhões em 2020.

Além de sua carreira na NBA, Oakley assinou para entrar na temporada 29 de Dancing With the Stars em setembro de 2020. As celebridades ganharam até $345.000 no programa, dependendo de quantas semanas podem durar na competição. Se o basquetebol e a dança de salão não foram suficientes para manter seus bolsos cheios, Oakley também tem direitos de propriedade de seus negócios, incluindo Hair Solution e Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House, e Red, the Steakhouse.