Tapper não começou sua carreira como jornalista – antes de começar a escrever, o major da escola de cinema era cartunista e assessor de imprensa de campanha da ex-congressista da Pensilvânia Marjorie Margolis-Mezvinsky, cujo filho é casado com Chelsea Clinton (per The Hill).

Isso tudo mudou, no entanto, quando Tapper ganhou atenção nacional por seu artigo, “I Dated Monica Lewinsky”, publicado no Washington City Paper em 1998. Contando a uma amiga que estava interessada em Lewinsky, que ainda não tinha sido excluída por seu escândalo do “vestido azul” com o presidente Bill Clinton, Tapper recebeu um aviso severo: “Monica era uma má notícia, que ela tinha saído da Casa Branca porque ela continuava a vaguear pela Sala Oval e a conversar inapropriadamente com o comandante em chefe”, escreveu ele. Mesmo assim, Tapper prosseguiu um relacionamento. “Monica era diferente da data padrão em DC: não uma saladeira, ela se juntou a mim em aperitivos e uma entrada própria”, ele observou. “Uma rapariga doce. Bonita”. “

Mas, o romance deles acabou não se desenvolvendo, e em 2006, Tapper casou com Jennifer Marie Brown. Os dois têm uma filha, Alice, e um filho, Jack (por Oprah).