O trabalho de Kellerman como analista esportivo é infundido com sua crença no uso da sabermetria, a análise empírica das estatísticas de beisebol para coletar, resumir e medir dados relevantes de atividades dentro do jogo. O Kellerman, que estimula a conversação, vem de uma família de pensadores, palestrantes e realizadores. Max tem um grande interesse no hip-hop e foi rapper, assinou com a Columbia Records junto com seu irmão Sam em 1994. Sua paixão por música, literatura e boxe se fundiram para criar um comentarista esportivo particularmente perspicaz. Um Reddit Fan postou-o bem, ao usar o apelido “Max “Thesaurus” Kellerman para descrever a forma como ele “gira os fios sobre o boxe” e “simplesmente respira o esporte”. Os fãs de rap descreveram Kellerman como “cuspindo fogo quente sobre batidas duras” antes dele começar a “fazer as perguntas difíceis no ringue”.

O primeiro trabalho do Max aos olhos do público foi com a TV de acesso público.

Ele estava fora da faculdade, e ele é o primeiro a mencionar que ele “levou sete anos para sair da faculdade”. Ele é rápido a dizer que “muitos tipos levam sete anos para sair da faculdade… são chamados médicos”. O seu primeiro trabalho foi a ESPN logo fora da escola, a fazer lutas de sexta à noite. Ele disse que quando estava a acabar o liceu, olhou para os seus amigos de Nova Iorque e percebeu que tinha amigos em cada carreira diferente imaginável. Ele olhou para aqueles que tiveram sucesso, e analisou o que eles fizeram. Ele decidiu que os bem-sucedidos foram os que enviaram 50 currículos, seguidos por 50 cartas, 50 telefonemas, e levaram a sério as suas caçadas de emprego. Ele estava fazendo o programa de acesso público na época e achou que deveria fazer o mesmo. Seus três irmãos mais novos, Sam, Harry e Jack o ajudaram a montar um kit de imprensa e um vídeo promocional para um potencial show “Max on Boxing”. Ele os enviou para muitos lugares e, muito rapidamente, teve uma oferta da ESPN.

Max encontrou Steve Lott (CEO do Boxing Hall of Fame e amigo mais próximo de Mike Tyson) na rua em Nova York.

Max estava a caminho de uma exibição do documentário RFK que Jack Newfield tinha feito. Steve Lott disse ao Max que o Friday Night Fights estava pronto para o relançamento e que a produção estava pronta para uma nova voz. Lott perguntou ao Max se ele tinha uma fita. Max mandou fazer os materiais promocionais que seus irmãos fizeram com ele, e prometeu enviá-la para Lott. Assim que o material chegou, a ESPN enviou o Mat para uma audição, e foi assim que ele acabou com o Friday Night Fights.

Max lutou terrivelmente com a perda do seu irmão Sam em 2004.

Ele disse que é um clube terrível para estar junto com outros que perderam irmãos. Ele disse que todos que perdem um membro da família mais próxima, ou qualquer pessoa da família, enfrenta primeiro o que ele chama de perda subjetiva. Mas ele disse que há também uma perda objetiva. Ele via o seu irmão Sam como um génio e eles estavam sempre juntos. O irmão dele foi morto por James Butler, um maníaco-depressivo chamado The Hammer. Butler usou um martelo para bater na cabeça de Sam 32 vezes. O mais triste é que o Sam estava a tentar ajudar o Butler. Butler tinha até feito parte do elenco do vídeo de rap de Max e Sam “Young Man Rumble”. Max diz que nada vai apagar suas memórias de Sam, e levou 5 anos até que ele pudesse funcionar como um ser humano normal. Mesmo uma década ou mais depois, ele ainda luta com a perda.

Max foi suspenso pela ESPN por um curto período em 2014.

A suspensão aconteceu depois que ele admitiu que tinha batido na sua esposa. Aconteceu antes de eles se casarem e numa festa de faculdade. Ela deu-lhe um estalo e ele deu-lhe um estalo nas costas. Seu co-apresentador Stephen A. Smith, também foi suspenso por um tempo depois que ele fez comentários sobre violência doméstica.

Max disse que a única coisa que lhe interessa no mundo são seus três filhos.

Entrevista no Hot 97, ele falou sobre a complexidade de sua agenda, que envolvia malabarismo com três empregos como comentarista esportivo. Era 2016 e ele estava envolvido com o HBO Boxing, o programa diário de TV ESPN e o programa diário de rádio ESPN. Ele disse que era difícil ser casado com três filhos e fazer parelha com a carreira de três shows. Ele disse que amava muito sua esposa e que ela sentia o mesmo sobre o foco em seus três filhos. Sua esposa lhe enviou um vídeo de seu filho mais novo, Mira, caminhando pela primeira vez. Mira tinha cerca de um ano de idade na época, e Max teve que se contentar em ver o vídeo do evento querido porque ele estava na estrada com o seu trabalho. Seus filhos tinham 7, 4, e 1 ano naquele ano. Os mais velhos já estavam na escola, mas ele não estava em casa das 8:30 às 7:30 todos os dias, e isso dificultava a conexão com seus filhos.

Max teve um problema nas costas, então ele se exercitou com Pilates.

Como um homem de meia-idade, de 42 anos, ele disse que estava “no início da idade”. Ele não se considerava estar no “ponto doce” dos anos 30, mas surgindo na parte mais difícil da vida média.

A leve cicatriz no canto esquerdo da boca de Max foi quando Max mordeu um fio do relógio e eletrocutou os lábios.

Ele e seu irmão Sam estavam jogando Batman e Robin. Eles começaram o jogo quando Max tinha três anos e Sam tinha dois. Eles jogaram o Duo Dinâmico durante anos. O relógio era o presente do pai deles para a mãe deles. Max, como Batman, convenceu Sam, como Robin, que o relógio era o inimigo. Max convenceu Sam a morder o fio primeiro, mas nada aconteceu até Max o morder, também. O fio atirou a pele de Max, e ele precisou de três cirurgias para separar o lado esquerdo dos lábios.

Max tinha oito anos quando seu pai o levou a um ginásio para aulas de boxe.

A dupla tinha visto Muhammad Ali na TV uma noite e Max tinha recitado a poesia de Ali. Suas lições não duraram muito, porém, porque sua mãe e sua avó o tiraram das aulas um ano depois, quando Boom Boom Mancini matou Duk Koo Kim na TV nacional.

Max on Boxing tornou-se um fenômeno de Manhattan.

Quando suas próprias lições de boxe terminaram, Max satisfez sua paixão pelo boxe, aprendendo tudo o que podia sobre ele. Seu pai o levou para o estúdio da Manhattan Neighborhood Network e pagou por uma meia hora de gravação. A sua primeira sessão de estúdio foi um sucesso, pois pessoas de todo o mundo telefonaram para o estúdio. O programa semanal do Max, Max on Boxing, durou nove anos. Ele foi convidado para estar no programa David Letterman, e Dustin Hoffman convidou-o para jantar em sua casa.

Max acredita que o núcleo mais importante de si como judeu intelectual e secular é o Yiddish.

Ele disse que o Yiddish era a tradição mais importante para seu Bubba, seu pai, e portanto, para ele em termos de como ele quer que seus filhos sejam como ele de alguma forma é continuar com a tradição do Yiddish. Embora a questão da identidade judaica seja nebulosa, ele disse que o Yiddish é uma experiência de tradição que vem antes de você e que você pode continuar de alguma forma é o Yiddish. Ele disse que está no centro da identidade judaica, independentemente da comunidade judaica à qual você pertence. Max foi entrevistado como parte do Projeto de História Oral Wexler com o Centro do Livro Yiddish quando ele discutiu o que significava para ele crescer em uma casa que era conservadora, comprometida com causas de esquerda, e focada em transmitir os valores que os judeus seculares compartilham através de gerações em suas famílias.